1-Benzyl-2-[2-(3-tert-butyl-ureido)-ethyl]-1H-benzoimidazole-5-sulfonyl chloride | 872590-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-2-[2-(3-tert-butyl-ureido)-ethyl]-1H-benzoimidazole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 872590-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₄O₃S
• 分子量: 448.974
• InChiKey: VJSABHFRWIFNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-[2-(3-tert-butyl-ureido)-ethyl]-1H-benzoimidazole-5-sulfonyl chloride 、 对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2-[2-(3-tert-butyl-ureido)ethyl]-1H-benzimidazole-5-(4-chlorobenzyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-5-sulfonamides as Novel Nonpeptide Luteinizing Hormone Releasing Hormone (LHRH) Antagonists: Minimization of Mechanism-Based CYP3A4 Inhibition

  摘要：

  本文报告了新型、有效且非肽类黄体生成素释放激素（LHRH）拮抗剂的开发。我们描述了对去除基于机制的CYP3A4抑制的衍生物的优化。主要代谢物的识别引导我们对苄基部分进行结构修饰，从而在保持强效LHRH拮抗活性的同时，显著改善了CYP3A4的特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1314
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(5-Amino-1-benzyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-3-tert-butyl-urea 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 copper dichloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-2-[2-(3-tert-butyl-ureido)-ethyl]-1H-benzoimidazole-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-5-sulfonamides as Novel Nonpeptide Luteinizing Hormone Releasing Hormone (LHRH) Antagonists: Minimization of Mechanism-Based CYP3A4 Inhibition

  摘要：

  本文报告了新型、有效且非肽类黄体生成素释放激素（LHRH）拮抗剂的开发。我们描述了对去除基于机制的CYP3A4抑制的衍生物的优化。主要代谢物的识别引导我们对苄基部分进行结构修饰，从而在保持强效LHRH拮抗活性的同时，显著改善了CYP3A4的特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1314