2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide | 1217507-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pentanamide
• CAS: 1217507-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₂F₇NO
• 分子量: 331.233
• InChiKey: YNVQSVOQIMMUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₃H₃₃N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 2-propyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的C(sp3)-H键的炔基化

  摘要：

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja400648w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊酰氯 、 4-氨基七氟甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的sp3C-H键的烯烃化

  摘要：

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。

  DOI：

  10.1021/ja1010866

文献信息

• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed Bromination and Iodination of C(sp³)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Tyler G. Saint-Denis、Ying Shao、Jian He、Joshua D. Sieber、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b02196

  日期：2017.4.26

  α-hydrogen-containing carboxylic acid and amino acid-derived amides. These reactions are exclusively enabled by quinoline-type ligands. The halogenated products obtained in this reaction are highly versatile and rapidly undergo further diversification. Further, we report the first example of a free carboxylic acid-directed Pd(II)-catalyzed C(sp3)-H bromination, enabled by quinoline ligands.

  我们在此报告了钯 (II) 催化的各种含 α-氢羧酸和氨基酸衍生酰胺的溴化和碘化。这些反应完全由喹啉型配体实现。在该反应中获得的卤化产物用途广泛，并迅速进一步多样化。此外，我们报告了由喹啉配体实现的游离羧酸引导的 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 溴化的第一个例子。
• Ligand-Enabled Alkynylation of C(sp³ )−H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Haiyan Fu、Peng-Xiang Shen、Jian He、Fanglin Zhang、Suhua Li、Peng Wang、Tao Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610426

  日期：2017.2.6

  The palladium(II)‐catalyzed β‐ and γ‐alkynylation of amide C(sp3)−H bonds is enabled by pyridine‐based ligands. This alkynylation reaction is compatible with substrates containing α‐tertiary or α‐quaternary carbon centers. The β‐methylene C(sp3)−H bonds of various carbocyclic rings were also successfully alkynylated.

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Eun Jeong Yoo、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja108754f

  日期：2010.12.15

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.
• Ligand-Enabled Cross-Coupling of C(sp³)–H Bonds with Arylsilanes
  作者：Jian He、Ryosuke Takise、Haiyan Fu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b00890

  日期：2015.4.15

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of C(sp(3))-H bonds with organosilicon coupling partners has been achieved for the first time. The use of a newly developed quinoline-based ligand is essential for the cross-coupling reactions to proceed.