1-(benzyloxy)-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1561139-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1561139-74-9
• 化学式: C₂₃H₁₇F₂N₃O₃
• 分子量: 421.403
• InChiKey: CXRXEXSINQWHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到N-(3,4-difluorobenzyl)-1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含双环 1-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂对含有 Raltegravir 抗性整合酶突变体的细胞具有高抗病毒效力

  摘要：

  整合酶 (IN) 抑制剂是为治疗 HIV-1 感染而开发的最新一类抗逆转录病毒药物。Merck 的 Raltegravir (RAL)（2007 年 10 月）和 Gilead 的 Elvitegravir（EVG）（2012 年 8 月）作为 IN 链转移抑制剂 (INSTI)，是首批获得 FDA 批准的抗 IN 药物。然而，该病毒对RAL和EVG均产生耐药性，并且对这两种药物存在广泛的交叉耐药性。需要新的“第二代” INSTI 对 IN 的 RAL 和 EVG 抗性菌株具有更大的功效。FDA 最近批准了第一代第二代 INSTI，即 GSK 的 Dolutegravir (DTG)（2013 年 8 月）。我们当前的文章描述了一系列 1,8-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides、1,4-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydro

  DOI：

  10.1021/jm401902n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟烟酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三异丙基硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(benzyloxy)-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含双环 1-Hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 的 HIV-1 整合酶抑制剂对含有 Raltegravir 抗性整合酶突变体的细胞具有高抗病毒效力

  摘要：

  整合酶 (IN) 抑制剂是为治疗 HIV-1 感染而开发的最新一类抗逆转录病毒药物。Merck 的 Raltegravir (RAL)（2007 年 10 月）和 Gilead 的 Elvitegravir（EVG）（2012 年 8 月）作为 IN 链转移抑制剂 (INSTI)，是首批获得 FDA 批准的抗 IN 药物。然而，该病毒对RAL和EVG均产生耐药性，并且对这两种药物存在广泛的交叉耐药性。需要新的“第二代” INSTI 对 IN 的 RAL 和 EVG 抗性菌株具有更大的功效。FDA 最近批准了第一代第二代 INSTI，即 GSK 的 Dolutegravir (DTG)（2013 年 8 月）。我们当前的文章描述了一系列 1,8-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides、1,4-dihydroxy-2-oxo-1,2-dihydro

  DOI：

  10.1021/jm401902n