endo-6-Carbethoxy-6-<((2-tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 127179-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: endo-6-Carbethoxy-6-<((2-tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: ethyl (1R,5S,6S)-6-[(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 127179-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: AIIXANOEDKDQQT-SYHMJROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-6-Carbethoxy-6-<((2-tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid,4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-oxo-, ethyl ester, endo-
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in [2+3] and [4+3] annulations. Cope rearrangement of (silyloxy)divinylcyclopropane systems leading to functionalized bicyclo[3.2.n]alkenyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00032a061
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-butenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 endo-6-Carbethoxy-6-<((2-tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的 [2 + 3] 和 [3 + 4] 环化。(-)-retigeric acid的对映控制全合成

  摘要：

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique

  DOI：

  10.1021/ja00199a032

文献信息

• 4-Siloxy-.alpha.-bromocrotonate: a new reagent for [2+3] annulation leading to oxygenated cyclopentenes at low temperatures
  作者：Tomas Hudlicky、Nina E. Heard、Alison Fleming

  DOI：10.1021/jo00296a004

  日期：1990.4