(1R,3aR,4aS,8aS,9S,9aS)-decahydro-1-methyl-3-oxo-3H-pyrano[3,4-f]isobenzofuran-9-carboxaldehyde | 514203-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,3aR,4aS,8aS,9S,9aS)-decahydro-1-methyl-3-oxo-3H-pyrano[3,4-f]isobenzofuran-9-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,3aR,4aS,8aR,9S,9aS)-1-methyl-3-oxo-1,3a,4,4a,5,7,8,8a,9,9a-decahydrofuro[3,4-g]isochromene-9-carbaldehyde
• CAS: 514203-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: DDAXGFKNXOFOKR-QSZMHOAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4aS,8aS,9S,9aS)-decahydro-1-methyl-3-oxo-3H-pyrano[3,4-f]isobenzofuran-9-carboxaldehyde 、 [[5-(3-氟苯基)-2-吡啶基]甲基]膦酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4aS,8aS,9S,9aS)-9-[(E)-2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]ethenyl]-1-methyl-1,3a,4,4a,5,7,8,8a,9,9a-decahydrofuro[3,4-g]isochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环三环类似物作为有效的口服活性凝血酶受体（蛋白酶激活的受体1）拮抗剂。

  摘要：

  遵循我们在基于组氨酸的凝血酶受体拮抗剂领域的早期努力，我们合成了一系列在三环基序的C环中掺入杂原子的化合物。这项工作已导致鉴定出几种对凝血酶受体具有优异亲和力的有效杂环类似物。这些化合物中的几种在口服给药后在食蟹猴的离体模型中显示出对血小板聚集的强烈抑制。介绍了28b（本系列的基准化合物）的详细资料，Ki为4.3 nM。

  DOI：

  10.1021/jm070704k
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3aR,4aS,8aS,9S,9aS)-decahydro-1-methyl-3-oxo-3H-pyrano[3,4-f]isobenzofuran-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环三环类似物作为有效的口服活性凝血酶受体（蛋白酶激活的受体1）拮抗剂。

  摘要：

  遵循我们在基于组氨酸的凝血酶受体拮抗剂领域的早期努力，我们合成了一系列在三环基序的C环中掺入杂原子的化合物。这项工作已导致鉴定出几种对凝血酶受体具有优异亲和力的有效杂环类似物。这些化合物中的几种在口服给药后在食蟹猴的离体模型中显示出对血小板聚集的强烈抑制。介绍了28b（本系列的基准化合物）的详细资料，Ki为4.3 nM。

  DOI：

  10.1021/jm070704k

文献信息

• HIMBACINE ANALOGUES AS THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1436298B1

  公开（公告）日：2011-09-21
• Heterotricyclic Himbacine Analogs as Potent, Orally Active Thrombin Receptor (Protease Activated Receptor-1) Antagonists
  作者：Mariappan V. Chelliah、Samuel Chackalamannil、Yan Xia、Keith Eagen、Martin C. Clasby、Xiaobang Gao、William Greenlee、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Yunsheng Hsieh、Matthew Bryant、Jairam Palamanda、Tze-Ming Chan、David Hesk、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/jm070704k

  日期：2007.10.1

  Pursuing our earlier efforts in the himbacine-based thrombin receptor antagonist area, we have synthesized a series of compounds that incorporate heteroatoms in the C-ring of the tricyclic motif. This effort has resulted in the identification of several potent heterocyclic analogs with excellent affinity for the thrombin receptor. Several of these compounds demonstrated robust inhibition of platelet

  遵循我们在基于组氨酸的凝血酶受体拮抗剂领域的早期努力，我们合成了一系列在三环基序的C环中掺入杂原子的化合物。这项工作已导致鉴定出几种对凝血酶受体具有优异亲和力的有效杂环类似物。这些化合物中的几种在口服给药后在食蟹猴的离体模型中显示出对血小板聚集的强烈抑制。介绍了28b（本系列的基准化合物）的详细资料，Ki为4.3 nM。