3-imino-1-ethylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2–a]indole-2-carboxamide | 194204-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-imino-1-ethylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2–a]indole-2-carboxamide
• 英文别名: 3-imino-1-ethylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxamide；3-Ethylsulfanyl-1-imino-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxamide
• CAS: 194204-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: IIHMFQQCDJXZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-1-ethylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2–a]indole-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(2-carbamoyl-2-cyano-1-hydroxyethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-乙烯基吡咯中的乙烯基亲核取代：通往稳定烯醇新家族的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于将其乙硫基交换为羟基（NaOH，H 2 O-甲醇，40-45°C，1小时），得到2-（2-氰基-1-羟基乙烯基）吡咯类是稳定的烯醇类新家族，收率为50-94％。乙烯基亲核取代在起始吡咯及其环状异构体3-亚氨基吡咯烷酮的双键处进行。X射线结构分析和NMR光谱表明，烯醇通过极强的分子内H键键得以稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethylthio-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到3-imino-1-ethylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2–a]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氮，磷，硒和硫的杂环化合物的合成-测定其碳酸酐酶，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的抑制性能。

  摘要：

  合成了含硫的吡咯（1-3），三（2-吡啶基）膦（硒化物）硫化物（4-5）和4-苄基-6-（噻吩-2-基）嘧啶-2-胺（6）并通过元素分析，IR和NMR光谱进行表征。在这项研究中，针对人红细胞碳酸酐酶I和II的同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和α对合成的含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）进行了评估。 -葡糖苷酶。合成的杂环化合物的IC 50抗hCA I的值在33.32-60.79 nM之间，抗hCA II的值在37.05-66.64 nM之间，与各种生理和病理过程密切相关。另一方面，发现IC 50值相对于AChE为水解酶为13.13-22.21 nM，相对于BChE为0.54-31.22 nM，以及对α-葡糖苷酶为水解酶的13.51-26.55 nM。结果，含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）显示出对所示代谢酶的有效抑制作用。因此，我们认为这些结果可能有助于开

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104171

文献信息

• Synthesis of 3- and 5-amino-5-(3)-(pyrrol-2-yl)isoxazoles
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Vladislav N. Drichkov、Al'bina I. Mikhaleva、Olga V. Petrova、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.031

  日期：2005.5

  5-Amino-3-(pyrrol-2-yl)isoxazoles were selectively prepared by the reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles with hydroxylamine in methanol. Under analogous conditions, 2-(2-carbamoyl-2-cyano-1-ethylthioethenyl) pyrroles with hydroxylamine gave 5-aminoisoxazoles and their structural isomers, 3-aminoisoxazoles (3–5% yield). The latter were selectively prepared by reacting 2-(2-carbamoy

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。
• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。
• Sobenina; Mikhaleva; Petrova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1214 - 1218
  作者：Sobenina、Mikhaleva、Petrova、Toryashinova、Larina、Il'icheva、Trofimov

  DOI：——

  日期：——