1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one | 96746-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinone；1-(tert-Butyldimethylsilyl)-4-phenyl-2-azetidinon；1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-phenyl-azetidin-2-one；4-phenyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)azetidin-2-one；1-Tert-butyldimethylsilyl-4-phenyl-2-azetidinone；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 96746-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: NVVOZKBUZGCBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-(diethoxycarbonylmethylen)-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933

文献信息

• Benzoamide piperidine containing compounds and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087925A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to certain benzoamide piperidine containing compounds and related compounds that exhibit activity as NK-1 receptor antagonists, (e.g., substance P receptor antagonists), to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders, inflammatory disorders, cardiovascular disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, disorders caused by helicobacter pylori, disorders of the immune system, urinary incontinence, pain, migraine, emesis, angiogenesis and other disorders.

  本发明涉及某些含有苯甲酰胺哌啶类化合物和相关化合物，这些化合物表现出作为NK-1受体拮抗剂（例如，物质P受体拮抗剂）的活性，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、心血管疾病、眼科疾病、消化系统疾病、幽门螺杆菌引起的疾病、免疫系统疾病、尿失禁、疼痛、偏头痛、呕吐、血管生成和其他疾病的治疗中的用途。
• 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05232929A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  The present invention relates to novel 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocyclic compounds, and specifically, to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, Y and m are as defined below. These novel compounds are useful in the treatment of inflammatory and central nervous system disorders, as well as other disorders. The invention also relates to novel intermediates used in the synthesis of compounds of the formula I.

  本发明涉及新型3-氨基哌啶衍生物和相关含氮杂环化合物，具体地说，涉及以下式的化合物：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、Y和m如下定义。这些新型化合物在治疗炎症和中枢神经系统疾病以及其他疾病方面具有用途。本发明还涉及用于合成上述式I化合物的新型中间体。
• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• Substituted azaheterocyclecarboxylic acid
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06083943A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  A compound of the chemical formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt: ##STR1## wherein Y is C.sub.2 -C.sub.4 alkylene; Z is a valence bond or C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; R.sup.1 is substituted or unsubstituted aryl (e.g., phenyl and naphthyl) or heteroaryl (e.g., thienyl and furyl); R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or the like; R.sup.4 is substituted or unsubstituted benzyl or the like. Typical examples are (2S*,3S*,4R*,5R*)-4-Carboxy-3-[N-(5-Isopropyl-2-methoxy-benzyl)amino]-5-me thyl-2-phenylpyrrolidine and (2S*,3S*,5S*)-5-Carboxy-3-[N-(2-methoxy-5-trifluoromethoxybenzyl)amino]-2- phenylpiperidine. The novel substituted azaheterocyclecarboxylic acids in this invention have excellent substance P antagonistic activity and are thus useful for the treatment of gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, allergy, inflammatory diseases, asthma, pain, emesis or migraine in mammals, especially humans.

  化学式（I）及其药物可接受的盐的化合物如下：##STR1## 其中，Y为C.sub.2-C.sub.4烷基；Z为一个价键或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.1为取代或未取代的芳基（例如苯基和萘基）或杂环芳基（例如噻吩基和呋喃基）；R.sup.2为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.3为氢、羟基或类似物；R.sup.4为取代或未取代的苄基或类似物。典型的例子包括(2S*，3S*，4R*，5R*)-4-羧基-3-[N-(5-异丙基-2-甲氧基苯基)氨基]-5-甲基-2-苯基吡咯烷和(2S*，3S*，5S*)-5-羧基-3-[N-(2-甲氧基-5-三氟甲氧基苯基)氨基]-2-苯基哌啶。本发明中的新型取代的氮杂环羧酸具有优异的物质P拮抗活性，因此可用于哺乳动物，特别是人类的胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、过敏、炎症性疾病、哮喘、疼痛、呕吐或偏头痛的治疗。
• .beta.-Lactam annulation using (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Michal Sabat、Sven J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00230a008

  日期：1987.10