3-(2-chlorophenyl)-N-(1-(3'-methoxyphenyl)ethyl)propanamide | 1266727-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-N-(1-(3'-methoxyphenyl)ethyl)propanamide
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 1266727-80-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: CALIAKPYMIZSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-N-(1-(3'-methoxyphenyl)ethyl)propanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 NPS-S 568 、 tecalcet
  参考文献：
  名称：

  阳离子铜催化的分子间对映选择性苄基 C(sp3)−H 胺化**

  摘要：

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202304427
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)丙酸 、 1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-N-(1-(3'-methoxyphenyl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌/二苯基膦基嘧啶不对称合成拟钙剂NPS R-568的方法

  摘要：

  描述了使用（1 R，2 S）-N-苄基麻黄碱促进的二甲基锌与衍生自3-甲氧基苯甲醛的二苯基膦基嘧啶的不对称合成拟钙剂NPS R-568 。通过衍生化和手性固定相HPLC分析确定关键胺片段的对映体比率为93：7（86％ee），有利于（R）-对映体。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1723

文献信息

• JPH10168042A
  申请人：——

  公开号：JPH10168042A

  公开（公告）日：1998-06-23
• JPH11147861A
  申请人：——

  公开号：JPH11147861A

  公开（公告）日：1999-06-02
• JPH11158127A
  申请人：——

  公开号：JPH11158127A

  公开（公告）日：1999-06-15
• A dimethylzinc/diphenylphosphinoylimine approach to the asymmetric synthesis of the calcimimetic agent NPS R-568
  作者：Sucharita Banerjee、Brad Smith、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1002/aoc.1723

  日期：2011.2

  An asymmetric synthesis of the calcimimetic agent NPS R‐568 using a (1R,2S)‐N‐benzylephedrine‐promoted addition of dimethylzinc to a diphenylphosphinoylimine derived from 3‐methoxybenzaldehyde is described. The enantiomeric ratio of the key amine fragment was determined to be 93:7 (86% ee), favoring the (R)‐enantiomer by derivatization and chiral stationary phase HPLC analysis. Copyright © 2010 John

  描述了使用（1 R，2 S）-N-苄基麻黄碱促进的二甲基锌与衍生自3-甲氧基苯甲醛的二苯基膦基嘧啶的不对称合成拟钙剂NPS R-568 。通过衍生化和手性固定相HPLC分析确定关键胺片段的对映体比率为93：7（86％ee），有利于（R）-对映体。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。