1-(p-methoxybenzoyloxy)cyclohexene | 316375-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzoyloxy)cyclohexene
• 英文别名: cyclohex-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate；Cyclohexen-1-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 316375-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XBQVLVAWSHTUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxybenzoyloxy)cyclohexene 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-1-(p-methoxybenzoyloxy)-1,2-epoxycyclohexane 、 (R,R)-1-(p-methoxybenzoyloxy)-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯环氧化物的对映选择性合成和立体选择性重排。

  摘要：

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。

  DOI：

  10.1021/jo001593z
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 吡啶 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazolium perchlorate 、 copper diacetate 、 lithium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(p-methoxybenzoyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯氧基自由基的生成和自由基-自由基交叉偶联

  摘要：

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00627

文献信息

• Aldol Reaction of Enol Esters Catalyzed by Cationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
  作者：Manabu YANAGISAWA、Tadashi SHIMAMURA、Daisuke IIDA、Jun-ichi MATSUO、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1838

  日期：——

  The crossed aldol reaction of enol esters, which are weak carbon nucleophiles, with aldehydes was effectively carried out under mild conditions by using a catalytic amount of several cationic species paired with tetrakis(pentafluorophenyl)borate.

  酮酸酯的交叉 aldol 反应，作为弱的碳亲核试剂，与醛在温和条件下有效进行，使用小量的几种阳离子物质与四氟苯基硼酸盐配对催化。