2,3-dihydro-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-carboxylic acid | 90246-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 90246-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XKJDOSXDZRGJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 ethyl 5,6-dihydro-3-(o-fluorophenyl)-8-methylfuro<3,2-f>-1,2-benzisoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids: high-ceiling diuretics with uricosuric activity

  摘要：

  A series of substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazoles was prepared and evaluated for their saluretic and uricosuric properties. Pharmacological evaluation of the title compounds was carried out in mice, rats, dogs, and monkeys. The diuretic/saluretic nature of these compounds was observed in all species, whereas the uricosuric activity was best seen in the Cebus monkey. Evaluation of the enantiomers of 8-chloro-3-(o-fluorophenyl)-5,6-dihydrofuro [3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid (15k) revealed that only the (+) enantiomer (29) displayed diuretic and saluretic activity, whereas both enantiomers possessed uricosuric activity. X-ray analysis showed that the (-) enantiomer (30) possesses the 2R configuration.

  DOI：

  10.1021/jm00374a014
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-carboxylic acid 在 钠汞齐 汞 、 ice 、 crude acid 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 5.5h， 以There was obtained 26 g的产率得到2,3-dihydro-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole carboxylic acids

  摘要：

  描述了下列化合物的结构式：##STR1## 其中X为氢、低碳基、卤素、低碳氧基或三氟甲基，Z为氢、低碳基、卤素、羟基或烷氧基，或者下列化合物的结构式：##STR2## 其中X'和Y'可以相同或不同，且为氢、低碳基或卤素，Z'为氢、低碳基、卤素、羟基或低碳氧基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有利尿作用。

  公开号：

  US04456612A1

文献信息

• Benzisoxazole carboxylic acids
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04490384A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein X is hydrogen, loweralkyl, halo, loweralkoxy or trifluoromethyl, and Z is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or alkoxy, or compounds of the formula ##STR2## wherein X' and Y' may be the same or different and are selected from hydrogen, loweralkyl, or halo, and Z' is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or loweralkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess diuretic activity.

  描述了以下化合物的公式##STR1##其中X为氢、低烷基、卤素、低烷氧基或三氟甲基，Z为氢、低烷基、卤素、羟基或烷氧基，或者以下化合物的公式##STR2##其中X'和Y'可以相同也可以不同，选择自氢、低烷基或卤素，而Z'为氢、低烷基、卤素、羟基或低烷氧基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有利尿作用。
• 3-Alkyl-8-chloro-5,6-dihydrofuro-[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0126342A2

  公开（公告）日：1984-11-28

  Disclosed are compounds of the formula: wherein X is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy or halo, Y is hydroxymethyl, carboxyl, carboxamido or carboloweralkoxy, and R is cyclohexyl, benzyl, norbornyl, loweralkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are effective as diuretic agents.

  公开了式中的化合物：其中 X 是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤代，Y 是羟甲基、羧基、羧酰胺基或碳低级烷氧基，R 是环己基、苄基、降冰片基、低级烷基或其药学上可接受的盐。 这些化合物是有效的利尿剂。
• US4456612A
  申请人：——

  公开号：US4456612A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4490384A
  申请人：——

  公开号：US4490384A

  公开（公告）日：1984-12-25
• US4560558A
  申请人：——

  公开号：US4560558A

  公开（公告）日：1985-12-24