(3S,6R,7S,12S)-12-(benzyloxymethyl)-6-(2-mehtoxyethoxy) | 1408299-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,6R,7S,12S)-12-(benzyloxymethyl)-6-(2-mehtoxyethoxy)
• 英文别名: (3S,6R,7S,10Z,12S)-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,7-dimethyl-12-(phenylmethoxymethyl)-1-oxacyclododec-10-en-2-one
• CAS: 1408299-21-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: SPFARJNEQVYZOX-XQSJKGCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxy-4-methyl-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氨 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 (3S,6R,7S,12S)-12-(benzyloxymethyl)-6-(2-mehtoxyethoxy)-3,7-dimethyloxacyclododec-10-en-2-one 、 (3S,6R,7S,12S)-12-(benzyloxymethyl)-6-(2-mehtoxyethoxy)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W from 4-pentenoic acid

  摘要：

  A flexible and efficient asymmetric route to the synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W has been accomplished from commercially available 4-pentenoic acid. The successful generation of stereocenters was achieved by utilizing an Evans' chiral auxiliary-based alkylation and aldol reaction. Other key reactions such as a Julia-Kocienski olefination, Kita's macrolactonization, ring closing metathesis (RCM) reaction, and Yamaguchi's esterification were significant for the construction of the macrolactone cores. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.006