(2'R,2"S,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-2-((2',2"-isopropylidenedioxy)propyl)-3-methyl-5,6-(isopropylidenedioxy)hexanal | 133604-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,2"S,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-2-((2',2"-isopropylidenedioxy)propyl)-3-methyl-5,6-(isopropylidenedioxy)hexanal
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 133604-17-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: OAUYBJBGVYUHIU-YUWMHKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,2"S,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-2-((2',2"-isopropylidenedioxy)propyl)-3-methyl-5,6-(isopropylidenedioxy)hexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2S,3R,1'R,1"R,2"S)-1-(1',2'-O-isopropylideneethane-1',2'-diol-1'-yl)-3-(1",2"-O-isopropylidenepropane-1",2"-diol-1"-yl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-3-O-benzyl-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-4-methyl-5-vinyloctane-1,2,3,6,7-pentol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2'R,2"S,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-2-((2',2"-isopropylidenedioxy)propyl)-3-methyl-5,6-(isopropylidenedioxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——