2-furan-2-yl-5-(4-trifluoromethyl)benzylamino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester | 1620093-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-furan-2-yl-5-(4-trifluoromethyl)benzylamino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-2-yl)-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate；ethyl 2-(furan-2-yl)-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 1620093-56-2
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N₅O₃
• 分子量: 431.374
• InChiKey: QQZCBTKNQSEZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-5-(4-trifluoromethyl)benzylamino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-furan-2-yl-5-(4-trifluoromethylbenzylamino)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶的位置5和8的支架装饰，以探讨对腺苷受体的拮抗作用：初步的结构-活性关系研究

  摘要：

  探索了新型5,8-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体（ARs）拮抗剂的结构-活性关系（SAR）。所有合成的化合物都显示对hA 2A和hA 3 AR的亲和力，具体取决于5和8位的取代方式。特别地，在在8所导致有效的和相当选择性的HA与乙氧羰基5-位上的游离氨基2A拮抗剂（化合物12：HA 2A AR ķ我= 3.32纳米; HA 1 /公顷2A = 55.6; HA 2A /小时3= 0.01），而在5位上引入甲基氨基官能团则在hA 3 AR上产生了良好的结合特性（化合物23：hA 3 AR K i = 4.14 nM，hA 1 / hA 3 = 236; hA 2A / hA 3 = 25）。通过计算机内受体驱动的方法，我们确定了在1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶（TP）支架的5和8位上取代的最有利取向，因此，我们已经阐明了观察到的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm500752h
• 作为产物：
  描述：

  4-[N′-(furan-2-carbonyl)hydrazino]-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 六甲基二硅氧烷 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-furan-2-yl-5-(4-trifluoromethyl)benzylamino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶的位置5和8的支架装饰，以探讨对腺苷受体的拮抗作用：初步的结构-活性关系研究

  摘要：

  探索了新型5,8-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶作为腺苷受体（ARs）拮抗剂的结构-活性关系（SAR）。所有合成的化合物都显示对hA 2A和hA 3 AR的亲和力，具体取决于5和8位的取代方式。特别地，在在8所导致有效的和相当选择性的HA与乙氧羰基5-位上的游离氨基2A拮抗剂（化合物12：HA 2A AR ķ我= 3.32纳米; HA 1 /公顷2A = 55.6; HA 2A /小时3= 0.01），而在5位上引入甲基氨基官能团则在hA 3 AR上产生了良好的结合特性（化合物23：hA 3 AR K i = 4.14 nM，hA 1 / hA 3 = 236; hA 2A / hA 3 = 25）。通过计算机内受体驱动的方法，我们确定了在1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶（TP）支架的5和8位上取代的最有利取向，因此，我们已经阐明了观察到的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm500752h