(5E)-3-hydroxy-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one | 236389-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5E)-3-hydroxy-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one
• CAS: 236389-52-9
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: WJDKIBSBLXISSC-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-3-hydroxy-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one 在 sodium methylate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 赤芝酮
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的一锅环化反应合成林德酮和卢西酮

  摘要：

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864803
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲氧基-N,N'-二甲基乙二酰二胺 、 乙酰丙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到(5E)-3-hydroxy-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides by Cyclization of Dilithiated 1,3-Dicarbonyl Compounds withN,N′-Dimethoxy-N,N′-dimethylethane- diamide

  摘要：

  The remarkably simple synthesis of γ-alkylidenebutenolides 3 is achieved by cyclization of the dilithiated 1,3-dicarbonyl compounds 1 with N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide (2). This regio- and stereoselective cyclization provides a route to a wide range of butenolides, which are of pharmacological relevance and of importance for natural product synthesis.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1803::aid-anie1803>3.0.co;2-5