(2R,3S)-3-benzoylamino-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 274681-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzoylamino-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-(methanesulfonyloxy)-3-phenylpropionate；methyl (2R,3S)-3-benzamido-2-methylsulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 274681-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆S
• 分子量: 377.418
• InChiKey: KOFKDFQWANRGRS-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzoylamino-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-(acetylthio)-3-(benzoylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses and Ring-Opening Reactions of trans- and cis-Oxazoline-5-carboxylates

  摘要：

  cis and trans-Oxazoline-5-carboxylates were synthesized efficiently from isopropyl trans-cinnamate utilizing the Sharpless AA reaction. trans-Oxazoline was much more reactive than the cis-isomer toward ring opening reactions. From ab initio molecular calculations, the cis-isomer was predicted to be less reactive than the trans-isomer by 2.7 kcal/mol. Both syn and anti acetylthio esters and anti diamino esters were synthesized from these cis- and trans-oxazoline-5-carboxylates.

  DOI：

  10.1021/ol005681h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-乙酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸异丙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzoylamino-2-methanesulfonyloxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α-巯基酸和酰胺的制备：紫杉醇C-13侧链的2'-硫类似物的立体控制合成，包括顺式和反式S-乙酰基-N-苯甲酰基-3-苯基异半胱氨酸

  摘要：

  两者的立体选择性合成顺式和反小号乙酰基ñ -苯甲酰基-3- phenylisocysteine经由的开环反应耦合就绪试剂反式-和顺式-恶唑啉-5-羧酸酯与硫羟乙酸进行了论证。另外，我们报道了恶唑啉-5-羧酰胺的开环反应。从头算分子计算用来解释这些恶唑啉相对于开环反应的不同反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00175-8