(E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-3-ol | 497154-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-3-ol
• CAS: 497154-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: IFIKXWQZWHYUNY-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  保护的合成顺式通过分子内共轭加成到乙烯基砜1,3-二醇

  摘要：

  描述了通向砜9a – c的捷径。这些合成子包含一个顺式-1,3-二醇基序是用于Dolabelides的C16-C24片段的模型化合物。亚苄基保护基可以区域选择性还原，得到β-羟基砜10a – b。还报道了将这些底物衍生的二价阴离子与醛和酮进行Julia偶联的首次尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01796-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  保护的合成顺式通过分子内共轭加成到乙烯基砜1,3-二醇

  摘要：

  描述了通向砜9a – c的捷径。这些合成子包含一个顺式-1,3-二醇基序是用于Dolabelides的C16-C24片段的模型化合物。亚苄基保护基可以区域选择性还原，得到β-羟基砜10a – b。还报道了将这些底物衍生的二价阴离子与醛和酮进行Julia偶联的首次尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01796-3

文献信息

• Synthesis of protected syn 1,3-diols by intramolecular conjugate addition to vinyl sulfones
  作者：Laurence Grimaud、Delphine Rotulo、Rafael Ros-Perez、Ludivine Guitry-Azam、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01796-3

  日期：2002.10

  A short route to sulfones 9a–c is described. These synthons encompassing a syn 1,3-diol motif are model compounds for the C16–C24 fragment of Dolabelides. The benzylidene protecting group can be reduced regioselectively to furnish β-hydroxysulfones 10a–b. First attempts of Julia coupling of the dianions derived from these substrates with aldehydes and ketones are also reported.

  描述了通向砜9a – c的捷径。这些合成子包含一个顺式-1,3-二醇基序是用于Dolabelides的C16-C24片段的模型化合物。亚苄基保护基可以区域选择性还原，得到β-羟基砜10a – b。还报道了将这些底物衍生的二价阴离子与醛和酮进行Julia偶联的首次尝试。