Methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-4-benzofurancarboxylate | 156297-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-4-benzofurancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxylate；methyl 5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 156297-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GQTLVYQOKZYPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-4-benzofurancarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,3-Dihydro-5-methoxy-4-benzofuranmethanol
  参考文献：
  名称：

  设计和发现功能选择性血清素2C（5-HT 2C）受体激动剂

  摘要：

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01194
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-butoxy-5-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2,3-dihydro-5-methoxy-4-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和发现功能选择性血清素2C（5-HT 2C）受体激动剂

  摘要：

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01194

文献信息

• Relevance of Conformational Constraints to the Regioselective Lithiation of Aromatic Diethers. Application to the Convenient Construction of the DEF Tricyclic Subunit of the Austalides
  作者：Leo A. Paquette、Matthias M. Schulze、David G. Bolin

  DOI：10.1021/jo00087a018

  日期：1994.4

  The lithiation of 29 and 30 is shown to occur at all three sites with a dissimilar kinetic preference. For the dihydrofuran, reaction at the proton labeled H-beta, operates predominantly; in the dihydropyran example, H-alpha is the favored site of deprotonation. These protons represent those that are the most deshielded in the respective H-1 NMR spectra. The same is true for 9 and 19, both of which undergo metalation adjacent to the ring oxygen. No crossover in regioselectivity is observed, presumably because the methoxy substituent is sterically precluded from rotating freely. Mixed complexes (dimers, etc.) or mixed aggregates in low equilibrium concentration are key to understanding the acidification phenomenon of ortho hydrogens. As a consequence of the dominance of regiocontrol by the ring oxygen in 9, a convenient means has been developed for elaboration of the tricyclic eastern sector of the austalide mycotoxins.
• Design and Discovery of Functionally Selective Serotonin 2C (5-HT_2C) Receptor Agonists
  作者：Jianjun Cheng、John D. McCorvy、Patrick M. Giguere、Hu Zhu、Terry Kenakin、Bryan L. Roth、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01194

  日期：2016.11.10

  structural similarity of our previous 5-HT2C agonists with the melatonin receptor agonist tasimelteon and the putative biological cross-talk between serotonergic and melatonergic systems, a series of new (2,3-dihydro)benzofuran-based compounds were designed and synthesized. The compounds were evaluated for their selectivity toward 5-HT2A, 5-HT2B, and 5-HT2C receptors in the calcium flux assay with the

  基于我们先前的5-HT 2C激动剂与褪黑激素受体激动剂tasimelteon的结构相似性以及血清素能和褪黑素能系统之间的假定生物学相互作用，我们开发了一系列新的基于（2,3-二氢）苯并呋喃的化合物设计和合成。在钙通量测定中评估了化合物对5-HT 2A，5-HT 2B和5-HT 2C受体的选择性，最终目的是生成选择性5-HT 2C激动剂。通过比较它们在G蛋白信号通路与β-arrestin募集时的转导效率，研究了所选化合物的功能选择性。最具功能选择性的化合物（+）- 7e与血清素相比，在钙通量和磷酸肌醇（PI）水解试验中，β-arrestin的募集作用较弱，并且受体脱敏性也较低。我们首次报道具有弱β-arrestin募集的选择性5-HT 2C激动剂可以产生独特的受体脱敏特性。