(3S,10bR)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine | 1308270-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,10bR)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-phenyl-3-oxa-6,9-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),10-diene
• CAS: 1308270-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: XNEHQUIFTQLTKH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10bR)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (1R)-1-ethyl-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine)
  参考文献：
  名称：

  1-取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪的不对称合成

  摘要：

  1-（2-卤乙基）吡咯-2-甲醛与（1S）-1-苯基甘氨醇或（1S）-缬氨醇的反应生成了相应的稠合三环恶唑烷，为单非对映异构体，其中1,2-二取代的1,2通过添加有机金属试剂获得了3，4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。非对映选择性取决于手性助剂和有机金属试剂的性质。通过使用格氏试剂与衍生自（1 S）-苯基甘氨醇的恶唑烷一起使用，可获得最佳的非对映选择性（dr≤98：2）。通过还原性去除N 2-取代基获得（+）-1-甲基-和（+）-1-乙基-1,2,3,4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。 不对称合成-非对映选择性-格氏试剂-杂环-恶唑烷-四氢吡咯并吡嗪

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258436
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,10bR)-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪的不对称合成

  摘要：

  1-（2-卤乙基）吡咯-2-甲醛与（1S）-1-苯基甘氨醇或（1S）-缬氨醇的反应生成了相应的稠合三环恶唑烷，为单非对映异构体，其中1,2-二取代的1,2通过添加有机金属试剂获得了3，4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。非对映选择性取决于手性助剂和有机金属试剂的性质。通过使用格氏试剂与衍生自（1 S）-苯基甘氨醇的恶唑烷一起使用，可获得最佳的非对映选择性（dr≤98：2）。通过还原性去除N 2-取代基获得（+）-1-甲基-和（+）-1-乙基-1,2,3,4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。 不对称合成-非对映选择性-格氏试剂-杂环-恶唑烷-四氢吡咯并吡嗪

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258436