5-phenylsulfonyl-4-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione | 1026937-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-phenylsulfonyl-4-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(Benzenesulfonyl)-4-piperidin-1-yl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 1026937-25-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 373.5
• InChiKey: SBQALHCGZKWREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulfonyl-4-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-(benzenesulfonyl)-2-methylsulfanyl-4-piperidin-1-yl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑（异苯并咪唑）。第10部分。多取代邻苯二胺的合成及其转化为杂环，特别是具有已知或潜在驱虫活性的2-取代苯并咪唑

  摘要：

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00642-l
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylsulphonyl-4-piperidino-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-phenylsulfonyl-4-piperidinobenzimidazol-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——