6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine] | 89434-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
• 英文别名: spiro[6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
• CAS: 89434-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: OLPHSPRPGRFYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine] 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1'-benzyl-6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  Spiro[[1]benzothiophen-4,4′-piperidines] – carba analogs of potent σ1 ligands

  摘要：

  螺[[1]苯并噻吩-4,4â²-哌啶］螺[[1]苯并噻吩-4,4â²-哌啶]5 在结构上与氨基乙基取代的 1-苯并噻吩 4 和螺环噻吩并 3 相关。以 1-苯并噻吩-4-酮 7 为起点，通过四步合成法建立了螺环系统 13。乙腈阴离子与 10 的缺电子双键的共轭加成反应以及 H2O2/NaOH 与二腈 12 的水解反应是合成螺环支架 13 的关键步骤。螺环酰亚胺 13 的 LiAlH4 还原和随后仲胺 5a 的还原烷基化提供了一组螺环 Ï 配体。受体结合研究表明，用一个 CH2 分子（5b：Ki = 10.5 nM）交换先导化合物 3b 的 O 原子（Ki = 0.31 nM）会降低Ï1 亲和力，而 4b 的氨基乙基侧链的构象限制（Ki = 49 nM）会增加Ï1 亲和力。构象限制以及环 O 原子对于高 Ï1 亲和力非常重要。

  DOI：

  10.1039/c3md00228d
• 作为产物：
  描述：

  4-Carboxy-4,5,6,7-tetrahydro-4-benzothiophenessigsaeure 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6,7-dihydro-5H-spiro[[1]benzothiophene-4,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  杂环 Spiroverbindungen：螺 [苯并[b] 噻吩-4(5H),3'-吡咯烷]

  摘要：

  Im Rahmen unserer längerfristigen Projekte zur Synthese heterocyclischer Spiroverbindungen wurden die Substanzen der allgemeinen Formeln I 和 II entsprechend Formelschemata 1 und 2 synthetisiert。Das spektroskopische Verhalten (1H-, 13C-NMR) dieser beiden Verbindungstypen wurde untersucht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170214

文献信息

• STANETTY, P.;FROEHLICH, H.;SAUTER, F., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 2, 168-176
  作者：STANETTY, P.、FROEHLICH, H.、SAUTER, F.

  DOI：——

  日期：——