(2S-cis)-2-(1-butynyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide | 358750-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S-cis)-2-(1-butynyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide
• CAS: 358750-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: MJHRWVYVMLAVKG-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-cis)-2-(1-butynyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到{2S-[cis-(Z)]}-2-(1-butenyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S-cis)-2-(1-butynyl)-4,N-diphenyl-3-oxazolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k