Dimethyl 2-(4-oxobutyl)propanedioate | 166302-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-(4-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 166302-12-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BTZUWQCNSTZBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(4-oxobutyl)propanedioate 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2,2-Bis(methoxycarbonyl)cyclopentyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳离子引起的2-氧杂环丁烷分子内β裂解反应

  摘要：

  已经证明了β-内酯或2-氧杂环丁烷通过稳定的烯醇化物的分子内β-切割反应。已经制备了三元，四元，五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88396-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(pent-4'-enyl)malonate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Dimethyl 2-(4-oxobutyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  碳离子引起的2-氧杂环丁烷分子内β裂解反应

  摘要：

  已经证明了β-内酯或2-氧杂环丁烷通过稳定的烯醇化物的分子内β-切割反应。已经制备了三元，四元，五元和六元碳环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88396-3

文献信息

• New Platinum-Catalysed Dihydroalkoxylation of Allenes
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/adsc.201000342

  日期：2010.9.10

  A new platinum‐catalysed dihydroalkoxylation of allenes is described to give aliphatic acetals by an unexpected attack of two molecules of methanol to the terminal carbon of the allene moiety. Deuteration experiments suggest an unprecedented formal 1,3‐dipolar addition of methanol to a zwitterionic platinum carbene as the key step. The first platinum‐catalysed intermolecular carbon‐based nucleophile

  描述了一种新的铂催化的丙二烯二氢烷氧基化反应，通过意外地将两个甲醇分子进攻丙二烯部分的末端碳，得到脂肪族缩醛。氘代实验表明，史无前例的将正式的1,3-偶极甲醇形式添加到两性离子铂卡宾中是关键步骤。还报道了向丙二烯中首次铂催化的基于分子间碳的亲核试剂。