N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide | 40108-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
• CAS: 40108-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: YQNACQBKOXAFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-phenylimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bousquet; Romeo; Santagati, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 851 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking Studies and Biological Evaluation of N-(α-benzamido cinnamoyl) Piperonal Hydrazones
  作者：Galla Rajitha、K Saritha、T Sarala Devi、M Vidya Rani、K Sudheer Kumar、A Umamaheswari

  DOI：10.2174/1570180820666230816091339

  日期：2023.8.16

  intermediate 2-(benzamido)-3-(aryl)acrylohydrazides. The title compounds were tested for their antiinflammatory activity by in vivo carrageenan-induced rat paw edema method, in vitro COX-2 inhibition assay; in vitro cytotoxic activity evaluation by MTT assay; antioxidant activity by Lipid peroxidation, DPPH assay, Nitric Oxide scavenging assay and Hydrogen peroxide scavenging assay; and antimicrobial activity

  背景：如今，炎症被认为是许多疾病的根本原因，但非甾体抗炎药是首选药物，具有多种副作用。此外，过度的细胞氧化应激通常被认为是病理生理状况、癌症和其他疾病发展的主要原因。抗生素耐药性是一个全球性的问题，因此，迫切需要开发新型治疗剂来对抗耐药病原体的出现和日益流行。这引发了引入新分子的开始，这些新分子可作为有效的治疗剂并减少副作用。目标：作为我们寻找具有增强活性的新型药物的一部分，计划合成新型 2-(苯甲酰胺基)-N-((苯并[d][1, 3]二氧杂环戊醇-4-基)亚甲基)-3-(取代苯基)丙烯酰肼并研究它们的抗炎、抗氧化、细胞毒、抗菌活性。此外，对标题化合物进行了计算机研究，以预测分子特性、生物利用度、药物相似性和生物活性评分，还针对生物靶标进行了分子对接研究。方法：将胡椒醛在乙醇中，加入几滴乙酸，与中间体2-(苯甲酰氨基)-3-(芳基)丙烯酰肼进行亲核加成，合成标题化合物1-14。采用体内角
• Bousquet; Romeo; Santagati, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 851 - 863
  作者：Bousquet、Romeo、Santagati、Lancetta、Caruso、Leone、Felice

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Hydrazone Incorporated 1,2,4-Triazines as Anticonvulsant Agents
  作者：Mohammed Amir、Israr Ali、Mohd. Zaheen Hassan、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1002/ardp.201400045

  日期：2014.12

  New hydrazone incorporated triazines were designed and synthesized using an appropriate synthetic route with regard to essential pharmacophores, and evaluated for their anticonvulsant activity through maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole‐induced seizure (scPTZ) screenings. Among the tested compounds, 4‐[2‐(5‐(3‐chlorobenzyl)‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazine‐6‐yl)hydrazono}methyl]‐N

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，