1-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]brassinin | 1417889-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]brassinin
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 3-[(methylsulfanylcarbothioylamino)methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1417889-02-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₂S₂
• 分子量: 494.722
• InChiKey: ULPWXYHYLRVBEU-RZPHLTDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]brassinin 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺二氢吲哚植物抗毒素（S）-（-）-螺油菜素及其非天然（R）-（+）-对映异构体的合成

  摘要：

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.067
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]indole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 1-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthoxycarbonyl]brassinin
  参考文献：
  名称：

  螺二氢吲哚植物抗毒素（S）-（-）-螺油菜素及其非天然（R）-（+）-对映异构体的合成

  摘要：

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.067

文献信息

• Synthesis of spiroindoline phytoalexin (S)-(−)-spirobrassinin and its unnatural (R)-(+)-enantiomer
  作者：Mariana Budovská、Peter Kutschy、Tibor Kožár、Taťána Gondová、Ján Petrovaj

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.067

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of the cruciferous indole phytoalexin (S)-(−)-spirobrassinin and its unnatural (R)-(+)-enantiomer were achieved by bromine-induced spirocyclization of (−)- and (+)-1-(8-phenylmenthoxycarbonyl)brassinin in the presence of water to give the corresponding spirobrasinol derivatives, followed by oxidation to the derivatives of spirobrassinin and finally removal of the chiral

  十字花科吲哚植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其非天然（R）-（+）-对映异构体的立体选择性合成是通过溴诱导的（-）-和（+）-1-（8）螺环化而实现的-苯基薄荷基羰基）球蛋白在水的存在下得到相应的螺菌灵醇衍生物，然后氧化为螺丝球蛋白的衍生物，最后除去手性助剂。