N'-(2-chlorophenyl)pyridine-4-carboximidamide | 84123-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chlorophenyl)pyridine-4-carboximidamide
• CAS: 84123-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: UJEVASOVWFTKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chlorophenyl)pyridine-4-carboximidamide 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 作用下， 生成 7-Chloro-2-pyridin-4-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.

  摘要：

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2996
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 邻氯苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到N'-(2-chlorophenyl)pyridine-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2484

文献信息

• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• HISANO, TAKUZO;TASAKI, MASANOBU;TSUMOTO, KONOSUKE;MATSUOKA, TOSHIKAZU;ICH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2484-2490
  作者：HISANO, TAKUZO、TASAKI, MASANOBU、TSUMOTO, KONOSUKE、MATSUOKA, TOSHIKAZU、ICH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.
  作者：TAKUZO HISANO、MASANOBU TASAKI、KONOSUKE TSUMOTO、TOSHIKAZU MATSUOKA、MASATAKA ICHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.2484

  日期：——

  A series of N1-(substituted phenyl) pyridinecarboxamidines was synthesized by the condensation of substituted anilines with cyanopyridines in the presence of aluminum chloride or sodium amide and these compounds were evaluated for antiinflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay. In the synthesis of N1-alkoxyphenyl pyridinecarboxamidines, it was found that o-alkoxyanilines reacted with aluminum chloride to afford o-aminophenol, while m- and p-alkoxyanilines were scarcely dealkylated. Sodium amide was successfully used for the condensation of o-alkoxyanilines with cyanopyridines. Among several active derivatives, N1-(2, 4-dichlorophenyl) pyridinecarboxamidine and N1-(4-chlorophenyl)-pyridinecarboxamidine exhibited significant antiinflammatory activities.

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。