3-formyl-4-vinylbenzoic acid methyl ester | 1313762-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formyl-4-vinylbenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-ethenyl-3-formylbenzoate
• CAS: 1313762-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GPEVLEJLPGRHMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-4-vinylbenzoic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 6-diphenylphosphinomethyl-3-methyl-2-aminopyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-formyl-4-vinylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用双功能催化剂体系进行烯烃的分子间和分子内加氢酰化。

  摘要：

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。

  DOI：

  10.1039/c1cc10683j

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of 2-vinyl benzaldehydes with 3-alkenyl 2-bromocarbonyls for the rapid construction of 3,4-cyclopenta-1-tetralones
  作者：Hui Zhu、Xingliang Nie、Qianwen Huang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.069

  日期：2016.5

  and highly diastereoselective method for the synthesis of 3,4-cyclopenta-1-tetralones has been realized via the copper-catalyzed coupling of 2-vinyl benzaldehydes with 3-alkenyl 2-bromocarbonyls. Subsequent reduction with l-selectride leads to the formation of benzannulated tricyclic alcohols, possessing four continuous stereogenic centers, in high yields with excellent diastereoselectivity.

  通过2-乙烯基苯甲醛与3-烯基2-溴羰基的铜催化偶合，已经实现了一种简单，有效且高度非对映选择性的合成3,4-环戊-1-丁酮的方法。随后用1- selectride进行还原导致形成具有四个连续的立体异构中心的苯并环的三环醇，其具有高产率和优异的非对映选择性。
• Inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes employing a bifunctional catalyst system
  作者：Nicolas R. Vautravers、Damien D. Regent、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c1cc10683j

  日期：——

  Based on a conceptually innovative bifunctional P,N ligand, an efficient protocol for the rhodium-catalyzed inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes has been developed.

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。