1-(benzyloxy)-4(R )-(1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzene | 1306747-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4(R )-(1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(1R)-2-nitro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1306747-17-0
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅
• 分子量: 469.537
• InChiKey: YPIXHOVQRVWXAN-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4(R )-(1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-7-(benzyloxy)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  叔丁亚磺酰基膦配体对铑催化的芳基硼酸向2-硝基苯乙烯的高对映选择性加成

  摘要：

  特别挑剔的配体！开发了在温和条件下高效（S / C，底物/催化剂，多达500种）Rh催化的芳基硼酸对2-硝基苯乙烯对映选择性加成的方法，收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）ee）），使用叔丁烷亚磺酰基膦作为配体（参见方案）。基于此方法，合成了（R）-cherylline，总产率为70％。

  DOI：

  10.1002/chem.201100135
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基-beta-硝基苯乙烯 、 4-苄氧基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 tert-butanesulfinylphosphine 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到1-(benzyloxy)-4(R )-(1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁亚磺酰基膦配体对铑催化的芳基硼酸向2-硝基苯乙烯的高对映选择性加成

  摘要：

  特别挑剔的配体！开发了在温和条件下高效（S / C，底物/催化剂，多达500种）Rh催化的芳基硼酸对2-硝基苯乙烯对映选择性加成的方法，收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）ee）），使用叔丁烷亚磺酰基膦作为配体（参见方案）。基于此方法，合成了（R）-cherylline，总产率为70％。

  DOI：

  10.1002/chem.201100135

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to 2‐Nitrostyrenes by <i>tert</i> ‐Butanesulfinylphosphine Ligand
  作者：Feng Lang、Guihua Chen、Liangchun Li、Junwei Xing、Fuzhong Han、Linfeng Cun、Jian Liao

  DOI：10.1002/chem.201100135

  日期：2011.5.2

  Particularly picky ligands! An efficient (S/C, substrate/catalyst, up to 500) Rh‐catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to 2‐nitrostyrenes under mild conditions was developed, which gave excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 98 % ee) by using tert‐butanesulfinylphosphine as a ligand (see scheme). Based on this method, (R)‐cherylline was synthesized in 70 %

  特别挑剔的配体！开发了在温和条件下高效（S / C，底物/催化剂，多达500种）Rh催化的芳基硼酸对2-硝基苯乙烯对映选择性加成的方法，收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）ee）），使用叔丁烷亚磺酰基膦作为配体（参见方案）。基于此方法，合成了（R）-cherylline，总产率为70％。