(R)-7-(benzyloxy)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl isoquinoline | 1306747-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-7-(benzyloxy)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl isoquinoline
• 英文别名: (R)-di-O-benzylcherylline；(4R)-6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1306747-18-1
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: IPMSZEWERMBQEG-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(benzyloxy)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl isoquinoline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4R)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  叔丁亚磺酰基膦配体对铑催化的芳基硼酸向2-硝基苯乙烯的高对映选择性加成

  摘要：

  特别挑剔的配体！开发了在温和条件下高效（S / C，底物/催化剂，多达500种）Rh催化的芳基硼酸对2-硝基苯乙烯对映选择性加成的方法，收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）ee）），使用叔丁烷亚磺酰基膦作为配体（参见方案）。基于此方法，合成了（R）-cherylline，总产率为70％。

  DOI：

  10.1002/chem.201100135
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 tert-butanesulfinylphosphine 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-7-(benzyloxy)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  叔丁亚磺酰基膦配体对铑催化的芳基硼酸向2-硝基苯乙烯的高对映选择性加成

  摘要：

  特别挑剔的配体！开发了在温和条件下高效（S / C，底物/催化剂，多达500种）Rh催化的芳基硼酸对2-硝基苯乙烯对映选择性加成的方法，收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）ee）），使用叔丁烷亚磺酰基膦作为配体（参见方案）。基于此方法，合成了（R）-cherylline，总产率为70％。

  DOI：

  10.1002/chem.201100135