ethyl 3-cyano-3-phenylamino-3-(2-chlorophenyl)propanoate | 1256842-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-phenylamino-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-anilino-3-(2-chlorophenyl)-3-cyanopropanoate
• CAS: 1256842-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: IOXUTUFLQLRINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-3-phenylamino-3-(2-chlorophenyl)propanoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-(2-氯苯基)-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从去质子化 α-氨基腈合成多取代 4-喹诺酮

  摘要：

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000858
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 、 溴乙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.03h， 以61%的产率得到ethyl 3-cyano-3-phenylamino-3-(2-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从去质子化 α-氨基腈合成多取代 4-喹诺酮

  摘要：

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000858

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。