Ethyl 4-(4-iodophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 499183-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 4-(4-iodophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-iodophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 499183-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂O₂S
• 分子量: 402.256
• InChiKey: CNJBQVCXZLLAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-iodophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 苯胺 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到ethyl 6-methyl-4-(4'-iodophenyl)-2-phenylaminopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮一步合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的脱氢硫C-N交叉偶联和伴随的氧化脱氢

  摘要：

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02617
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 4-碘苯甲醛 在 碘 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Ethyl 4-(4-iodophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过 Biginelli 反应微波辅助和碘催化合成二氢嘧啶-2-硫酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.593289

文献信息

• Microwave-Assisted and Iodine-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Qingjian Liu、Ning Pan、Jiehua Xu、Wenwen Zhang、Fanpeng Kong

  DOI：10.1080/00397911.2011.593289

  日期：2013.1.1

  Abstract Microwave-assisted synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli reaction from aldehydes, acetoacetates, and thiourea in the presence of iodine under solvent-free conditions has been accomplished in good yields and purity without chromatographic separation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要
• Dehydrosulfurative C–N Cross-Coupling and Concomitant Oxidative Dehydrogenation for One-Step Synthesis of 2-Aryl(alkyl)aminopyrimidines from 3,4-Dihydropyrimidin-1<i>H</i>-2-thiones
  作者：Nguyen Huu Trong Phan、Hyeji Kim、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02617

  日期：2016.10.7

  A method for the synthesis of 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines from readily available 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) via dehydrosulfurative C–N cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system is described. This reaction protocol provides unprecedented diversity of fully substituted 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines in a single step from a wide range of DHPMs

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。