| 1415461-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1415461-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: UJNYRRFSZOFKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2'-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-碘甲苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrosilyloxylation Driving Tandem Aldol and Mannich Reactions
  作者：Dongjin Kang、Sangjune Park、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol301660f

  日期：2012.8.3

  an enolate from alkyne in the presence of a carbonyl and imine group was realized, which constructed a variety of structural motifs under exceedingly mild reaction conditions in a tandem process. Reaction driving tandem hydrosilyloxylation/aldol reactions was achieved through the formation of enol silyl ethers catalytically generated in situ from readily available alkynes. These reactions were expanded

  实现了在羰基和亚胺基存在下从炔烃化学选择性形成烯醇化物的方法，该方法在极其温和的反应条件下以串联过程构建了多种结构基序。通过形成由易得的炔烃就地催化生成的烯醇甲硅烷基醚来实现反应驱动串联氢甲硅烷基氧基化/醛醇缩合反应。通过串联氢化硅烷基氧基化/异构化/曼尼希反应，扩大这些反应以获得高收率的β-氨基烯醇甲硅烷基醚。
• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydrosilylation to Access Silicon‐Stereogenic Center
  作者：Yan Zeng、Xiao‐Jun Fang、Ren‐He Tang、Jing‐Yu Xie、Feng‐Jiao Zhang、Zheng Xu、Yi‐Xue Nie、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202214147

  日期：2022.12.19

  unprecedented (SiMOS-Phos) ligand-controlled Rh-catalyzed hydrosilylation of “silicon-centered” racemic hydrosilanes was developed for the highly efficient and enantioselective construction of silicon-stereogenic centers of benzosiloles (up to 96 : 4 er). This achievement was obtained by using an original synthetic strategy involving dynamic kinetic asymmetric transformations.

  开发了一种前所未有的 (SiMOS-Phos) 配体控制的 Rh 催化的“以硅为中心”的外消旋氢硅烷的氢化硅烷化反应，用于高效和对映选择性地构建苯并硅烷的硅立体异构中心（高达 96：4 er）。这一成就是通过使用涉及动态动力学不对称变换的原始合成策略获得的。
• Polyaromatic Ribbon/Benzofuran Fusion via Consecutive Endo Cyclizations of Enediynes
  作者：Philip M. Byers、Julian I. Rashid、Rana K. Mohamed、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol302922t

  日期：2012.12.7

  The Sonogashira/5-endo-dig/6-endo-dig cascade fuses a polycyclic aromatic backbone to the electron-rich furan subunit. The transformation proceeds in modest yields as a one-pot reaction. Efficiency of the full cascade is increased by removal of base prior to the addition of gold catalyst. Under these conditions, conversion to the full cascade products is achieved in nearly quantitative yields without purification of the intermediate products. Extension of the cascade toward triynes opens access to benzofuran-fused chrysene derivatives.