2-[(5-oxo-3(E)-hexenyl)oxy]tetrahydropyran | 117897-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(5-oxo-3(E)-hexenyl)oxy]tetrahydropyran
• 英文别名: (E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-3-en-2-one
• CAS: 117897-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GOJDVMXQFQPPQU-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-oxo-3(E)-hexenyl)oxy]tetrahydropyran 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (3'aα,7'β,7'aα)-(+/-)-7'-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2',5,5-trimethylspiro(1,3-dioxane-2,5'-[5H]isoindole)-1',3'-(2'H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  生物碱全合成中的自由基环化：(±)-21-Oxogelsemine 和 (±)-Gelsemine

  摘要：

  描述了 (±)-21-oxogelsemine (3) 和 (±)-gelsemine (1) 的全合成。自由基环化在构建目标生物碱的三环核 (40 → 41) 和羟吲哚 (93 → 96) 亚结构中起重要作用，并采用异构化-环化策略 (101 → 102) 完成了明胶笼的构建。沿途观察包括分子内 1,4- 和 1,6- 氢原子转移（64 → 65 和 40 → 47）和自由基环化 - 断裂序列（85 → 86 + 87）。还描述了一种用于调节gelsemine样结构中oxindole立体化学的retroaldol-aldol策略（72→74和86→87）。

  DOI：

  10.1021/ja970089h
• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢吡喃-2-基氧基)-1-丁烯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(5-oxo-3(E)-hexenyl)oxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  生物碱全合成中的自由基环化：(±)-21-Oxogelsemine 和 (±)-Gelsemine

  摘要：

  描述了 (±)-21-oxogelsemine (3) 和 (±)-gelsemine (1) 的全合成。自由基环化在构建目标生物碱的三环核 (40 → 41) 和羟吲哚 (93 → 96) 亚结构中起重要作用，并采用异构化-环化策略 (101 → 102) 完成了明胶笼的构建。沿途观察包括分子内 1,4- 和 1,6- 氢原子转移（64 → 65 和 40 → 47）和自由基环化 - 断裂序列（85 → 86 + 87）。还描述了一种用于调节gelsemine样结构中oxindole立体化学的retroaldol-aldol策略（72→74和86→87）。

  DOI：

  10.1021/ja970089h

文献信息

• .alpha.-acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of a tetracyclic substructure of gelsemine
  作者：Joong Kwon Choi、Deok Chan Ha、David J. Hart、Chih Shone Lee、Subban Ramesh、Shung Wu

  DOI：10.1021/jo00263a006

  日期：1989.1
• CHOI, JOONG-KWON;HA, DEOK-CHAN;HART, DAVID J.;LEE, CHIH-SHONE;RAMESH, SUB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 279-290
  作者：CHOI, JOONG-KWON、HA, DEOK-CHAN、HART, DAVID J.、LEE, CHIH-SHONE、RAMESH, SUB+

  DOI：——

  日期：——