11-carboxy-1,6-methano<10>annulene | 69698-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11-carboxy-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: 1,6-methano<10>annulene-11-carboxylic acid；11-Carboxy-1,6-methanocyclodecapentaen；Bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-11-carboxylic acid
• CAS: 69698-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: FNLZRUOOROWLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-carboxy-1,6-methano<10>annulene 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Barrett David G., Liang Gui-Bal, McQuade D. Tyler, Desper John M., Schlad+, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 23, S 10525-10532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <4.4.1>Propella-3,8-dienyl-11-carbonsaeure 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 生成 11-carboxy-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of methano-bridged annulenes: access to highly substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00043a046

文献信息

• Propellanes. LXVII. Reactions of 1, 6-bridged [10]annulenes with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3, 5-dione
  作者：Pnina Ashkenazi、Emanuel Vogel、David Ginsburg

  DOI：10.1002/hlca.19830660222

  日期：1983.3.16

  Reactions of 11-substituted-1, 6-methano [10]annulenes and 1, 6-methano [10]-annulenes substituted in the aromatic ring with the title dienophile are described.

  描述了在芳族环中取代的11-取代的1,6-甲基[10]环和1,6-甲基[10]环与标题亲二烯体的反应。
• Rearrangement of the Radical Anions of 1,6-Bridged[10]Annulenes to Derivatives of 5<i>H</i>-Benzocycloheptene and Benzotropylium
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/hlca.19790620709

  日期：1979.10.31

  finding that the radical anion of 11,11-dimethyltricyclo[4.4.1.01,6]undeca-2,4,7,9-tetraene (12), i.e., the prevailing valence isomer of 11,11-dimethyl-1,6-methano[10]annulene, undergoes above 163 K a rearrangement to the radical anion of 5,5-dimethylbenzocycloheptene (14). A rearrangement of this kind also occurs for the radical anion of the parent compound 1, albeit only above 323 K. The lower reactivity

  通过ESR已经研究了通过还原1，6-甲基[10]-环戊烯（1）及其11-卤素衍生物获得的重排产物。并且部分由ENDOR提供。光谱学。这些衍生物还包括11,11-二氟-（2），11-氟-（3），11,11-二氯-（4）和11-溴-1,6-甲基[10]环戊烯（5）。作为2,5,7,10-四氘代化合物2 -D 4和3 -D 4。通过发现11,11-二甲基三环[4.4.1.0 1,6 ] undeca -2,4,7,9-四烯（12）的自由基阴离子，开始了对所述副产物的研究。即，11,11-二甲基-1,6-甲基[10]环戊烯的主要价价异构体在163 K以上经历了重排成5,5-二甲基苯并环庚烯的自由基阴离子（14）。这方面的一个重排样也会发生对母体化合物的自由基阴离子1，虽然仅在高于323 K.的较低的反应性1个相对于12通过假设在的情况下，第一和速率确定步骤合理化1是价异构化为三环[4.4.1.0 1
• Synthetic Studies on the 1,6-Methano[10]annulene Skeleton: A New Route That Provides Derivatives Substituted at the Bridge and on the Annulene Ring
  作者：David G. Barrett、Gui-Bai Liang、D. Tyler McQuade、John M. Desper、Kurt D. Schladetzky、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja00102a020

  日期：1994.11

  A new synthetic route to the 1,6-methano[10]annulene skeleton has been developed. The key step in this route is the semi-benzylic Favorskii rearrangement of a [4.4.2]propellane to a [4.4.1]propellane. The methodology discussed here provides access to 1,6-methano[10]annulene derivatives bearing substituents on both the bridge carbon and the annulene ring. Control of the relative positioning of these appendages is achieved by introducing the annulene substituent via cuprate addition to an allylic lactone.
• Solvolytic studies of unsaturated 11-hydroxymethylbicyclo[4.4.1]undecane 3,5-dinitrobenzoates. Valence isomerization leading to conformationally distinguishable annulated norcaradienylcarbinyl cations and the question of remote p.pi. stabilization of such .sigma.-delocalized systems
  作者：Gerald L. Thompson、William E. Heyd、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00817a026

  日期：1974.5
• ASHKENAZI P.; VOGEL E.; GINSBURG D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 14, 2167-2169
  作者：ASHKENAZI P.、 VOGEL E.、 GINSBURG D.

  DOI：——

  日期：——