1,6-dichlorocarbazole | 64389-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dichlorocarbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 1,6-dichloro-；1,6-dichloro-9H-carbazole
• CAS: 64389-47-5
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N
• 分子量: 236.1
• InChiKey: RFAIUTIUSCRMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-chlorocarbazole 、 甲醇 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE ROSA M.; QUESADA P. A.; DODSWORTH D. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 173-175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570340327

  日期：1997.5

  Carbazole (1) undergoes electrophilic aromatic substitution with various chlorinating reagents. Although 3-chlorocarbazole (1b), 3,6-dichlorocarbazole (1d) and 1,3,6,8-tetrachlorocarbazole (1f) obtained by chlorination of carbazole were isolated and characterized sometime ago, 1-chlorocarbazole (1a), 1,6-dichlorocarbazole (1c) and 1,3,6-trichlorocarbazole (1e) had never been isolated from the reaction

  咔唑（1）用各种氯化试剂进行亲电子芳香取代。尽管分离并表征了通过咔唑氯化得到的3-氯咔唑（1b），3,6-二氯咔唑（1d）和1,3,6,8-四氯咔唑（1f），但1-氯咔唑（1a），1从未从反应混合物中分离出6-二氯咔唑（1c）和1,3,6-三氯咔唑（1e）。报告了1a，1b，1c，1d，1e和1f的制备以及随后的分离和表征（mp，t R，R f，1H-和13 C-nmr，ms）。将1c的物理和光谱性质与1b和1d的性质进行了比较，以表明前者是在多次氯化过程中获得的主要产物。作为氯化剂，已经使用了冰醋酸，硫酰氯，N-氯琥珀酰亚胺，N-氯琥珀酰亚胺-硅胶，N-氯苯并三唑和N-氯苯并三唑-硅胶在二氯甲烷和氯仿中的氯，并对其用途进行了比较。不同咔唑衍生物如2-羟基咔唑（2），2-乙酰氧基咔唑（3），还研究了3-溴咔唑（4）和3-硝基咔唑（5）以及相应的氯代衍生物2a，2b，2c，2d，3a，3b，
• Acid-catalyzed intermolecular rearrangement of N-chlorocarbazole
  作者：Michael De Rosa、Andres Quesada P.、David J. Dodsworth

  DOI：10.1021/jo00378a002

  日期：1987.1