4-甲基-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 | 63499-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl)-benzamide；4-methyl-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethylamide)；4-Methyl-benzoesaeure-(2,2,2-trichlor-1-hydroxy-aethylamid)；4-methyl-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 63499-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 282.554
• InChiKey: ZRESQQPBIQLACV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 <1-(4-methylbenzoylamino)-2,2-dichlorovinyl>triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-恶唑基磷鎓盐作为潜在的杀菌剂：QSAR研究，合成，抗菌活性和毒性评估

  摘要：

  背景：由于耐多药微生物的增加，对生物活性分子的搜寻并未停止。在本研究中，我们开发了有效的QSAR模型，该模型允许快速搜索一系列季phospho盐中新的潜在金黄色葡萄球菌抑制剂。合成并检查了许多具有预期活性的最有希望的1,3-恶唑-4-基三苯基phosph衍生物，以确认其抗菌性能和预测的准确性。此外，评估了所研究化合物的毒性。 方法：采用人工神经网络方法建立了预测性QSAR模型。使用标准圆盘扩散法进行研究化合物的抗菌性能。使用斑马鱼（Danio rerio）在体内确定化合物的毒性，并在体外以乙酰胆碱酯酶（AChE）酶为测试模型确定化合物的毒性。 结果：通过交叉验证检验了回归模型的预测能力，得出交叉验证系数q2 = 0.82。合成了预计具有活性的1,3-恶唑-4-基三苯基phosph盐的衍生物，并筛选了其抗菌活性。根据预测，所有化合物均显示出抗菌活性。毒性测试表明，所有研究样品的毒性均低于众所周知的阳离​​子表面活性剂。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219164334
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 对甲苯酰胺 以92%的产率得到4-甲基-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00434-3

文献信息

• Potassium channel openers
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06645968B2

  公开（公告）日：2003-11-11

  Compounds of formula I: are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 在预防或用钾通道开放剂改善的疾病治疗中有用。还公开了钾通道开放组合物和一种在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• A new, high-yield synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazoles
  作者：Antonio Guirado、Libertad López-Caracena、José I. López-Sánchez、José Sandoval、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.045

  日期：2016.12

  A convenient new synthetic approach to 3-aryl-1,2,4-triazoles has been developed. Chloralamides were obtained by high yield reactions between benzamides and chloral hydrate. These reacted with a phosphorus pentachloride/phosphorus oxychloride mixture undergoing a near quantitative conversion to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzimidoyl chlorides, which were treated with hydrazine hydrate to directly

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。
• Synthesis of Novel 3‐Aryl‐5‐dichloromethyl‐Δ ² ‐1,2,4‐oxadiazolines
  作者：Antonio Guirado、José A. Sandoval、Enrique Alarcón、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1002/jhet.3558

  日期：2019.6

  The first synthetic approach to hitherto unknown 3‐aryl‐5‐dichloromethyl‐Δ2‐1,2,4‐oxadiazolines, of synthetic and biological interest, has been developed involving high‐yield reactions between N‐(2,2‐dichlorovinyl)benzimidoyl chlorides and hydroxylamine. The molecular structure of one member of this new family of compounds—5‐dichloromethyl‐3‐(4‐fluorophenyl)‐1,2,4‐oxadiazoline—has been determined by

  第一个合成方法迄今未知的3-芳基-5-二氯-Δ 2 -1,2,4-恶二唑啉的合成和生物学上感兴趣的，已经开发了涉及之间高产反应N-（2,2-二氯乙烯基）苯二甲酰氯和羟胺。通过X射线晶体学测定了这一新化合物家族中的一个成员的分子结构，即5-二氯甲基-3-（4-氟苯基）1,2,4-恶二唑啉。已经进行了支持所建议的反应路径以形成这些产物的密度泛函理论计算。
• Über Derivate des 1,3-Oxazolidin-4,5-dions
  作者：Horst Böhme、Kurt Henning Ahrens、Ekkehardt Tippmann

  DOI：10.1002/ardp.19773100311

  日期：——

  Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N‐Hydroxymethyl‐benzamid (4) führt zu N‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion (8), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N‐Chlormethyl‐benzamid (6). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid

  如果通过添加碳酸钾或通过氮气除去形成的氯化氢，草酰氯对 N-羟甲基-苯甲酰胺 (4) 的作用会产生 N-苯甲酰-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 (8) . 否则，随着氯化氢、一氧化碳和二氧化氮的消除，形成 N-氯甲基-苯甲酰胺 (6)。- 氯醛或溴酰酰胺 10 和草酰氯以良好的产率反应形成 N-酰基-2-三卤甲基-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 11. 氯醛-酰酰胺与丙二酰氯的反应不会导致环关闭; 得到丙二酸二-(1-酰氨基-2-三氯-乙酯)12。
• Synthesis of 3(5)-Amino-4-acylamino-5(3)-arylsulfanylpyrazoles and Their Fused Derivatives on the Basis of N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)benzamides
  作者：S. V. Popil'nichenko、S. G. Pil'o、B. S. Brovarets、A. N. Chernega、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0517-2

  日期：2005.11

  Addition products of carboxylic acid amides and trichloroacetaldehyde are readily converted into 3-arylsulfanyl-2-acylamino-3-chloroacrylonitriles which react with hydrazine hydrate to afford 3(5)-amino-5(3)-arylsulfanyl-4-acylaminopyrazoles. The presence of an amidine fragment in the latter makes them capable of undergoing cyclocondensations with β-dicarbonyl compounds and ethyl cyanoacetate.

  羧酸酰胺和三氯乙醛的加成产物很容易转化为3-芳基硫基-2-酰氨基-3-氯丙烯腈，其与水合肼反应得到3(5)-氨基-5(3)-芳基硫基-4-酰氨基吡唑。后者中脒片段的存在使得它们能够与β-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯进行环缩合。