L-Leucine, N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-threonyl]-, methyl ester | 94790-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leucine, N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-threonyl]-, methyl ester
• 英文别名: Boc-Thr-Leu-OCH3；Boc-Thr(OH)-Leu-OMe；Boc-Thr-Leu-OMe；N-Boc-L-Thr-L-Leu methyl ester
• CAS: 94790-39-3
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 346.424
• InChiKey: BLTACFRXKYUAPF-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leucine, N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-threonyl]-, methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[(N-benzoyl-O-benzyl)-L-seryl-(2-diethoxyphosphoryl)glycyl]-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将“可定制”的单元转换为β取代的脱氢氨基酸，进行无金属的位点选择性肽修饰

  摘要：

  我们对肽中的丝氨酸或苏氨酸单元进行了位点选择修饰，可以生成β取代的脱氢氨基酸，从而增加了肽的抗水解性，并可能改善其生物学特性。端子和内部位置都可以修改，并且可以分别激活不同的可定制单元。显着地，即使在内部位置也实现了高的Z选择性。转化涉及通过使用低毒性（二乙酰氧基碘）苯/碘系统作为分解试剂进行一锅氧化自由基的分解/磷酸化过程。所得的α-氨基膦酸酯在温和且无金属的条件下进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，生成脱氢氨基酸衍生物（Z / E比率通常> 98：2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703758
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 Boc-L-苏氨酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到L-Leucine, N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-threonyl]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由仿生环丙基膦酸酐 (T3P®) 介导的快速溶液相和液相肽合成（SolPSS 和 LPPS）

  摘要：

  基于肽的疗法的应用不断增长，需要从工业规模扩大的角度开发有效的方案。T3P®（环丙基膦酸酐）通过仿生方法促进溶液相中的酰胺化，类似于代谢途径中 ATP 抓取酶催化的羧基部分的激活。T3P® 诱导偶联反应在本研究中应用于溶液相肽合成 (SolPPS)。肽键形成在几分钟内发生，效率高且无差向异构化，产生水溶性副产物，均使用 N-Boc 或 N-Fmoc 氨基酸。优化的方案已成功应用于五肽的迭代合成，还可以减少溶剂体积，从而提高工艺的可持续性。该方案最终扩展到液相肽合成（LPPS），其中使用沉淀进行肽的分离，从而也表明了这种偶联试剂对这种新兴技术的适用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28207183

文献信息

• Cyclic dipeptides exhibit potency for scavenging radicals
  作者：Tadashi Furukawa、Takashi Akutagawa、Hitomi Funatani、Toshikazu Uchida、Yoshihiro Hotta、Masatake Niwa、Yoshiaki Takaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.050

  日期：2012.3

  Twenty kinds of cyclic dipeptides containing L-leucine were synthesized, and their antioxidant activity against (OH)-O-center dot and O-2(center dot-) was investigated. Compounds possessing polar amino acid residues, such as Asp, Cys, Glu, Lys, Pro, Ser, and Trp, exhibited higher antioxidant activity against (OH)-O-center dot than vitamin E. However, only cyclo(L-Cys-L-Leu) scavenged O-2(center dot-). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——
• Divergent Stereoselectivity in Phosphothreonine (pThr)-Catalyzed Reductive Aminations of 3-Amidocyclohexanones
  作者：Christopher R. Shugrue、Aaron L. Featherston、Rachel M. Lackner、Angela Lin、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00207

  日期：2018.4.20

  Phosphothreonine (pThr)-embedded peptide catalysts are found to mediate the reductive amination of 3-amidocyclohexanones with divergent selectivity. The choice of peptide sequence can be used to alter the diastereoselectivity to favor either the cis-product or trans-product, which are obtained in up to 93:7 er. NMR studies and DFT calculations are reported and indicate that both pathways rely on secondary interactions between substrate and catalyst to achieve selectivity. Furthermore, catalysts appear to accomplish a parallel kinetic resolution of the substrates. The facility for phosphopeptides to tune reactivity and access multiple products in reductive aminations may translate to the diversification of complex substrates, such as natural products, at numerous reactive sites.
• Diboronic Acid Anhydride-Catalyzed Direct Peptide Bond Formation Enabled by Hydroxy-Directed Dehydrative Condensation
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03252

  日期：2020.11.6

  We report the catalytic direct peptide bond formations via dehydrative condensation of β-hydroxy-α-amino acids, affording the serine, threonine, or β-hydroxyvaline-derived peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance, minimum epimerization, and excellent chemoselectivity. The key to the success of these atom-economical transformations is the use of diboronic acid anhydride catalyst for the hydroxy-directed reactions.