ethyl-2-(2',4'-dichlorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate | 76344-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(2',4'-dichlorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: ethyl (2E/Z)-2-(2,4-dichlorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate；ethyl 2-(2,4-dichlorobenzoyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 76344-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 316.184
• InChiKey: MWVPLVCRLAFSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(2',4'-dichlorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate 以47%的产率得到ethyl 5-(4-trifluoromethylphenyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-4-isoxazolecarboxylate-safening agents

  摘要：

  该发明涉及将农作物植物安全化，以利用5-芳基-4-异噁唑甲酸酯或含有这类化合物的组合物减少对处理过的农作物植物的除草剂伤害。该发明还涉及包含乙酰苯胺除草剂和5-芳基-4-异噁唑甲酸酯的新型组合物。

  公开号：

  US04243406A1
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氯苯甲酰基乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-2-(2',4'-dichlorobenzoyl)-3-dimethylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3的强效和选择性（5-咪唑-2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺抑制剂的合成，结合模式和降血糖活性

  摘要：

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00922

文献信息

• A 1,8-Naphthyridone Derivative Targets the HIV-1 Tat-Mediated Transcription and Potently Inhibits the HIV-1 Replication
  作者：Serena Massari、Dirk Daelemans、Maria Letizia Barreca、Anna Knezevich、Stefano Sabatini、Violetta Cecchetti、Alessandro Marcello、Christophe Pannecouque、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1021/jm901211d

  日期：2010.1.28

  The emergence of multidrug resistant HTV-1 strains and the inability of the HAART to eradicate HIV-1 virus from infected patients demand new drugs able to interfere with an alternative step of the replicative cycle. The naphthyridone 3 (HM13N), described in the present study, is a promising anti-HIV agent due to its ability to inhibit the HIV-1 Tat-mediated transcription and the potent antiviral activity observed in acutely, chronically, and latently infected cells. The absence of any tendency to select for resistance mutations in vitro adds to the potential clinical value Of this type of compounds, especially as these compounds are drug-like and obey the Lipinski rules.