7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin | 278170-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin
• 英文别名: 3-Iminoacetyl-4-hydroxy-5,6,8-trifluoro-7-(2-aminophenylthio)-7H-chromen-2-one；7-[(2-aminophenyl)sulfanyl]-3-ethanimidoyl-5,6,8-trifluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；7-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-ethanimidoyl-5,6,8-trifluoro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 278170-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 380.347
• InChiKey: MOGFYVXTDXQAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以48%的产率得到4-(2-Aminophenylthio)-2-hydroxy-3,5,6-trifluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4H-[1]-6,7,8,9-tetrafluorobenzopyrano[3,4-d]isoxazole-4-one 在 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(2-Aminophenylthio)-4-hydroxy-3-iminoacetyl-5,6,8-trifluorocoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-5,6,7,8-四氟香豆素衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  与反应ø -氨基苯硫酚，4 -羟基-（3 -（亚氨基）乙酰基）-5,6,7,8-四氟香豆素在C-7原子处产生S取代的产物。由于杂环开环，7-取代的5,6,8-三氟香豆素形成苯并噻唑；3-乙氧基羰基-2-甲基-5,6,7,8-四氟色酮经历酸裂解反应生成2-（2-羟基-3,4,5,6-四氟苯基）苯并噻唑。在碱性条件下，S-取代的香豆素分解为苯乙酮。在酸性介质中，4-羟基-3-亚氨基乙酰基-5,6,8-三氟-7-（2-氨基苯硫基）香豆素得到7-（2-氨基苯硫基）-2-甲基-5,6,8-三氟色酮。从7-（2-氨基苯硫基）-4-羟基-5,6,8-的缩合分离出4-羟基-5,6-二氟-2-H-吡喃并[6,5-a]吩噻嗪-2-one。 NaH存在下的三氟香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00210-9

文献信息

• Bazyl'; Kisil'; Burgart, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 904 - 909
  作者：Bazyl'、Kisil'、Burgart、Saloutin

  DOI：——

  日期：——