(1E,3E)-2-trifluoromethyl-4-tolyl-1,3-dienyl diphenyl sulfonium salt | 1404363-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-2-trifluoromethyl-4-tolyl-1,3-dienyl diphenyl sulfonium salt
• 英文别名: [(1E,3E)-4-(4-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1404363-77-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₄H₂₀F₃S
• 分子量: 546.554
• InChiKey: VPUANGYWUKHUQG-UDVWBIJRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-2-trifluoromethyl-4-tolyl-1,3-dienyl diphenyl sulfonium salt 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到methyl 4-((1E,3E)-4-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)buta-1,3-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐的 Pd 催化偶联中，乙烯基 CS 键相对于芳基 CS 键的高度选择性活化：三氟甲基化烯烃和二烯的制备

  摘要：

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200758
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-diethyl (3-(phenylthio)-2-(trifluoromethyl)allyl)phosphonate 在 铜 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (1E,3E)-2-trifluoromethyl-4-tolyl-1,3-dienyl diphenyl sulfonium salt
  参考文献：
  名称：

  在 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐的 Pd 催化偶联中，乙烯基 CS 键相对于芳基 CS 键的高度选择性活化：三氟甲基化烯烃和二烯的制备

  摘要：

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200758

文献信息

• Highly Selective Activation of Vinyl C-S Bonds Over Aryl C-S Bonds in the Pd-Catalyzed Coupling of (E)-(β-Trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium Salts: Preparation of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Hao Lin、Xicheng Dong、Yuxue Li、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200758

  日期：2012.9

  We describe the Suzuki coupling reaction of (E)-(beta-trifluoromethyl)vinyldiphenylsulfonium salts with arylboronic acid. The highly efficient and selective reaction provides a useful and mild method for the synthesis of trifluoromethylated alkenes and dienes. Subsequent DFT studies showed that the oxidative addition transition state of the vinyl CS bond is much more favorable (11.7 kcal?mol1) than

  我们描述了 (E)-(β-三氟甲基) 乙烯基二苯基锍盐与芳基硼酸的 Suzuki 偶联反应。高效和选择性的反应为合成三氟甲基化烯烃和二烯烃提供了一种有用且温和的方法。随后的 DFT 研究表明，乙烯基 CS 键的氧化加成过渡态比芳基 CS 键更有利（11.7 kcal?mol1）。