4-Decyloxypyridine-2,6-dicarboxylic acid dichloride | 362998-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Decyloxypyridine-2,6-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: 4-Decoxypyridine-2,6-dicarbonyl chloride
• CAS: 362998-58-1
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₂NO₃
• 分子量: 360.281
• InChiKey: MZCZGSZFDAIDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Decyloxypyridine-2,6-dicarboxylic acid dichloride 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-Decyloxypyridine-2,6-dicarboxylic acid 2-[(6-aminopyridin-2-yl)amide] 6-[(6-decanoylaminopyridin-2-yl)amide]
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-Decyloxypyridine-2,6-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

文献信息

• Double versus single helical structures of oligopyridine-dicarboxamide strands. Part 1: Effect of oligomer length
  作者：Hua Jiang、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.078

  日期：2004.10

  strands. NMR studies show that both double helices and single helices become more stable when strand length increases. The measured values of enthalpy and entropy of hybridization for oligomers of various length show that the enthalpic gain constantly decreases with strand length. This can be interpreted as being the result of an increasing enthalpic price of the spring-like extension that the strand undergoes

  先前显示2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二甲酸的低聚酰胺折叠成单螺旋单体并杂交成双螺旋二聚体。使用新的收敛方案合成了一系列新的包含5至15个吡啶单元，4-癸氧基残基和氨基甲酸苄酯端基的低聚物，该方案涉及二胺和二酸的早期不对称化。这些化合物杂交成双螺旋的方法为1在各种温度下于氯仿溶液中的1 H NMR光谱。出乎意料的是，这些研究表明，二聚化随着寡聚体长度的增加而增加，直到某个点，然后降低到最长链的不可检测水平。NMR研究表明，当链长增加时，双螺旋和单螺旋都变得更稳定。各种长度的寡聚物的焓和杂交熵的测量值表明，焓增益随着链长的增加而不断减小。这可以解释为由于链长随着杂交而经历的弹簧状延伸的焓价增加的结果。另一方面，杂交的熵损失也随着链长的增加而不断减少。想必，单体的螺旋预组织随着链长度的增加而增加，这允许较长的链以最小的运动自由度杂交，即以较低的熵价杂交。这两个因素之间的竞争导致具有中等长度的链的杂交达到最大。
• A dinuclear alkynylplatinum(<scp>ii</scp>) pyridinedicarboxamide: conformational change-induced switching of emission properties
  作者：Annika Gross、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/c2cc37706c

  日期：——

  The synthesis and characterisation of a dinuclear pyridinedicarboxamide–platinum(II) complex exhibiting tunable optical properties based on metal–metal interaction are reported. Conformational change-induced switching between metal-to-ligand charge-transfer and metal–metal-to-ligand charge-transfer emission properties by the influence of methanol was demonstrated.

  报告了基于金属-金属相互作用的双核吡啶二甲酰胺-铂（II）复合物的合成和表征，该复合物具有可调的光学性质。 证明了甲醇的影响引起的构象变化引起的金属-配体电荷转移和金属-金属-配体电荷转移发射性质之间的切换。
• Coaxial assembly of helical aromatic foldamers by metal coordination
  作者：Albano Galan、Kristijan Lulic、Jingqi Wang、Barbara Wicher、Ivan Huc、Jean Duhamel、Victor Maurizot

  DOI：10.1039/d3cc00866e

  日期：——

  A new ligation method for piling up helical aromatic foldamers into rigid coaxial stacks has allowed the formation of discrete dimers and of dynamic supramolecular polymers.

  用一种新的连接方法将螺旋芳香折叠体堆积成刚性同轴堆栈，从而形成了离散的二聚体和动态超分子聚合物。
• Synthesis and Properties of Oligocarboxamide Molecular Strands Containing 1,8-Naphthyridine and Pyridine Groups
  作者：Hisakazu Miyamoto、Takahiro Ikeuchi、Atsushi Fujioka、Jean-Marie Lehn、Shigeru Ohba、Yohji Misaki

  DOI：10.3987/com-06-10833

  日期：——

  Oligocarboxamide molecular strands based on carboxamide between 1,8-naphthyridine and pyridine, pyridine and pyridine, 1,8-naphthyridine and benzene, and pyridine and benzene have been prepared. They have afforded various inclusion complexes with organic solvents. Structural features of the inclusion complexes determined by X-Ray crystal structure analyses are described.
• Helical Molecular Programming: Supramolecular Double Helices by Dimerization of Helical Oligopyridine-dicarboxamide Strands
  作者：Volker Berl、Ivan Huc、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2810::aid-chem2810>3.0.co;2-5

  日期：2001.7.2

  Helically preorganized oligopyridine-dicarboxamide strands are found to undergo dimerization into double helical supramolecular architectures. Dimerization of single helical strands with five or seven pyridine rings has been characterized by NMR and mass spectrometry in various solvent/ temperature conditions. Solution studies and stochastic dynamic simulations consistently show an increasing duplex stability with increasing strand length. The double helical structures of three different dimers was characterized in the solid phase by X-ray diffraction analysis. Both aromatic stacking and hydrogen bonding contribute the double helical arrangement of the oligopyridine-dicarboxamide strand. Inter-strand interactions involve extensive face-to-face overlap between aromatic rings, which is not possible in the single helical monomers. Most hydrogen bonds occur within each strand of the duplex and stabilize its helical shape. Some inter-strand hydrogen bonds are found in the crystal structures. Dynamic studies by NMR as well as by molecular modeling computations yield structural and kinetic information on the double helices and on monomer-dimer interconversion. In addition, they reveal the presence of a spring-like extension/compression as well as rotational displacement motions.