2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine | 742691-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Pyrrolidinecarboxamide,N-methoxy-N-methyl-(9CI)；N-methoxy-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 742691-96-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: LOVNXIOVTVMCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 3-(1-carbamoyl-pyrrolidin-2-yl)-3-hydroxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  啶A1 / A2的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]将乙酸叔丁酯的烯醇盐添加到氰胺甲酯17中，然后用LHMDS处理，得到乙烯基脲19，收率为27％。从37和氰基乙酸叔丁酯也获得了乙烯基脲19，收率为50％。19用酰氯31d酰化，然后叔丁基酯水解并用9：1 CH2Cl2 / TFA脱羧，甲氧基乙酸酯进行非常温和的碱性水解，得到4啶A1 / A2（3），产率为45％。第一次合成证实了我们对Jannamidines A1 / A2结构的重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol0518784
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-N-甲基-N-甲氧基-2-吡咯烷甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  啶A1 / A2的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]将乙酸叔丁酯的烯醇盐添加到氰胺甲酯17中，然后用LHMDS处理，得到乙烯基脲19，收率为27％。从37和氰基乙酸叔丁酯也获得了乙烯基脲19，收率为50％。19用酰氯31d酰化，然后叔丁基酯水解并用9：1 CH2Cl2 / TFA脱羧，甲氧基乙酸酯进行非常温和的碱性水解，得到4啶A1 / A2（3），产率为45％。第一次合成证实了我们对Jannamidines A1 / A2结构的重新分配。

  DOI：

  10.1021/ol0518784

文献信息

• <b>Synthesis of Pyrroles with Fused Carbocycles or Heterocycles from Weinreb</b> <b> <i>N</i> </b> <b>-Vinyl-α-amino Amides</b>
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、Rodrigo Navarro、Mónica Pérez、María Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2005-916037

  日期：——

  grated in cyclic systems. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of the carbonyl intermediates analogous to the Knorr synthe- sis, which were thermally cyclized. The principal limitation of the method was due to the insolubility of some metallic intermediates as well as to the low nucleophilicity and stability of the enamine during

  与多种碳环和杂环稠合的吡咯由集成在环状系统中的 Weinreb N-乙烯基-α-氨基甲酰胺制备。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于 Knorr 合成的羰基中间体，这些中间体经过热环化。该方法的主要限制是由于一些金属中间体的不溶性以及环化过程中烯胺的低亲核性和稳定性。
• Construction of azaspirocyclic skeletons mediated by the carbonyl of the Weinreb amide: formal total synthesis of (±)-cephalotaxine
  作者：Jianyin Liu、Jian Zhang、Yuxue Fan、Huili Ding、Tianfu Liu、Shanshan Li、Minghua Jiang、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob02304g

  日期：——

  rearrangement of the Weinreb amide and the subsequent key steps mediated by the carbonyl of the Weinreb amide led to the construction of azaspirocyclic skeletons of some typical alkaloids. And the formal total synthesis of (±)-cephalotaxine was completed via a shorter synthetic route by this efficient method. Further studies on the development and asymmetric synthesis application of this strategy are underway

  Weinreb 酰胺的一个简单的 Stevens 重排和随后由 Weinreb 酰胺的羰基介导的关键步骤导致了一些典型生物碱的氮杂螺环骨架的构建。通过这种高效的方法，通过较短的合成路线完成了(±)-头孢噻吩的正式全合成。该策略的开发和不对称合成应用的进一步研究正在进行中。
• [EN] NOVEL SUCCINATE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE AND PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES A BASE DE SUCCINATE, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：VERSICOR INC

  公开号：WO2001044179A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Novel hydroxamic acid compounds of Formula (I) are disclosed. These hydroxamates inhibit peptide deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The hydroxymates are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as matrix metalloproteinases (MMPs). Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了式（I）的新型羟肟酸化合物。这些羟肟酸盐抑制肽变形酶（PDF），一种存在于原核生物中的酶。这些羟肟酸盐可用作抗微生物和抗生素。本发明的化合物显示出对肽酰变形酶的选择性抑制，而不是其他金属蛋白酶如基质金属蛋白酶（MMPs）。本发明还揭示了这些化合物的合成和使用方法。
• Dolastatin 15 derivatives
  申请人：Janssen Bernd

  公开号：US20060270606A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L   (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L，以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K是α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧化肟基。本发明还包括一种用于治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中给予式I化合物的有效量，以一种药学上可接受的组合物形式。
• DOLASTATIN 15 DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN Bernd

  公开号：US20100099843A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L  (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为公式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L（I），以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K均为α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧肟基等。本发明还包括一种治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中以药学上可接受的组成物的有效量给予公式I的化合物。