5-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸 | 705961-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸
• 中文别名: 5-(2-氟苯基)烟酸
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-nicotinic acid
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)pyridine-3-carboxylic acid；5-(2-Fluorophenyl)nicotinic acid
• CAS: 705961-96-2
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: UEEMCRBSNWWVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 5-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模型真菌Cunninghamella elegans对氟​​苯基吡啶羧酸的生物转化。

  摘要：

  1.氟在新药的设计中起着关键作用，最近FDA批准了两种氟化药物，泰地唑磷酸酯和vorapaxar，它们都含有氟苯基吡啶基部分。 2.为了研究该组可能的I期（氧化）代谢命运，将各种氟化苯基吡啶羧酸与线虫Cunninghamella elegans一起孵育，该真菌是哺乳动物药物代谢的既定模型。 3.  19 F NMR光谱确定了生物转化的程度，其变化取决于氟取代的位置，气相色谱-质谱（GC-MS）将醇和羟基化的羧酸鉴定为代谢物。通过核磁共振波谱（NMR）在结构上进一步表征了羟基化的代谢产物，这表明羟基化发生在4'位置。那个位置的氟阻止了羟基化。 4.氟苯基吡啶羧酸不能被大鼠肝微粒体生物转化，这是抑制作用的结果，因此，真菌模型对于获得代谢产物以建立分解代谢机制至关重要。

  DOI：

  10.1080/00498254.2016.1227109
• 作为产物：
  描述：

  (5-{2-[(3-anthracen-9-yl-propyl)-methylamino]-ethoxy}-indol-1-yl)-[5-(2-fluorophenyl)-pyridin-3-yl]-methanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以62%的产率得到5-(2-氟苯基)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于多步并行溶液相合成的新型相变保护基。

  摘要：

  据报道，新型相标签1促进了羧酸，酯和羧酰胺的平行溶液相合成。新的相标签通过以可逆的pH依赖方式（固相萃取）或在Diels-Alder反应中不可逆地选择性捕获反应产物，从而帮助化合物纯化。

  DOI：

  10.1039/b400110a

文献信息

• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110251176A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is a thiazolyl, picolinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide化合物的化学式I，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X是噻唑基、吡啶基、吡啉基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。
• US8436001B2
  申请人：——

  公开号：US8436001B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US8669361B2
  申请人：——

  公开号：US8669361B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• US9573943B2
  申请人：——

  公开号：US9573943B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• Biotransformation of fluorophenyl pyridine carboxylic acids by the model fungus <i>Cunninghamella elegans</i>
  作者：William Palmer-Brown、Brian Dunne、Yannick Ortin、Mark A. Fox、Graham Sandford、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1080/00498254.2016.1227109

  日期：2017.9.2

  fluorinated phenyl pyridine carboxylic acids were incubated with the fungus Cunninghamella elegans, which is an established model of mammalian drug metabolism. 3. 19F NMR spectroscopy established the degree of biotransformation, which varied depending on the position of fluorine substitution, and gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) identified alcohols and hydroxylated carboxylic acids as metabolites

  1.氟在新药的设计中起着关键作用，最近FDA批准了两种氟化药物，泰地唑磷酸酯和vorapaxar，它们都含有氟苯基吡啶基部分。 2.为了研究该组可能的I期（氧化）代谢命运，将各种氟化苯基吡啶羧酸与线虫Cunninghamella elegans一起孵育，该真菌是哺乳动物药物代谢的既定模型。 3.  19 F NMR光谱确定了生物转化的程度，其变化取决于氟取代的位置，气相色谱-质谱（GC-MS）将醇和羟基化的羧酸鉴定为代谢物。通过核磁共振波谱（NMR）在结构上进一步表征了羟基化的代谢产物，这表明羟基化发生在4'位置。那个位置的氟阻止了羟基化。 4.氟苯基吡啶羧酸不能被大鼠肝微粒体生物转化，这是抑制作用的结果，因此，真菌模型对于获得代谢产物以建立分解代谢机制至关重要。