4-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one | 1187472-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1187472-21-4
• 化学式: C₁₇H₉ClO₂
• 分子量: 280.71
• InChiKey: CBIBDQQARLVZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以247 mg的产率得到(E)-4-(2-(4-chlorophenyl)-2-morpholinovinyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于香豆素的花菁的三组分合成和光物理性质

  摘要：

  新型E-配置的基于香豆素的部花菁是通过三锅豆香豆素，末端炔烃和仲胺开始的一锅，三组分Sonogashira偶联-迈克尔加成反应而有效合成的。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了合成的黄色至橙色花青的光物理性质，并通过Hammett-Taft相关性和DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。大多数化合物在溶液中仅发出微弱的荧光。但是，对两种化合物的聚集行为进行了更详细的研究。R 2 = H和NR 2 3 =吡咯烷基的系统显示出聚集诱导的发射，在甲醇中水含量为40–60％时，发色团带有R 2= p- Me 2 NC 6 H 4和NR 2 3 =吗啉基显示出可观的聚集诱导的发射增强，同时随着THF中水含量的增加而发生红移。

  DOI：

  10.1002/chem.201704912
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于香豆素的花菁的三组分合成和光物理性质

  摘要：

  新型E-配置的基于香豆素的部花菁是通过三锅豆香豆素，末端炔烃和仲胺开始的一锅，三组分Sonogashira偶联-迈克尔加成反应而有效合成的。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了合成的黄色至橙色花青的光物理性质，并通过Hammett-Taft相关性和DFT和TD-DFT计算对其进行了合理化。大多数化合物在溶液中仅发出微弱的荧光。但是，对两种化合物的聚集行为进行了更详细的研究。R 2 = H和NR 2 3 =吡咯烷基的系统显示出聚集诱导的发射，在甲醇中水含量为40–60％时，发色团带有R 2= p- Me 2 NC 6 H 4和NR 2 3 =吗啉基显示出可观的聚集诱导的发射增强，同时随着THF中水含量的增加而发生红移。

  DOI：

  10.1002/chem.201704912

文献信息

• Rapid Access of Alkynyl and Alkenyl Coumarins via a Dipyridinium Methylide and Propargylamine Cascade Reaction
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Tianyi Liu、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02674

  日期：2020.9.18

  A DMAP-catalyzed cascade approach allowing facile assembly of alkynyl coumarins is reported. By virtue of reactive o-AQM (in situ generated from modular propargylamine) and a new synthetic equivalent of acyl carbene (from pyridinium ylide), the reaction proceeds smoothly to afford a variety of alkynyl coumarins in good-to-excellent yields. This transition-metal-free and oxidant-free process features

  据报道，DMAP催化的级联方法可以轻松组装炔基香豆素。借助于反应性邻-AQM（由模块化炔丙基胺原位生成）和新的酰基卡宾合成等同物（来自吡啶鎓内立德），反应顺利进行，从而以优异的产率获得了各种炔基香豆素。该无过渡金属和无氧化剂的工艺具有中等官能团耐受性，尤其是-Br基。因此，该协议规避了香豆素三氟甲烷磺酸钠的现有Sonogashira偶联剂的固有缺点。还发现这种通用方法可用于制备β-烯基香豆素，类似于当前的Heck型偶联反应的结果。
• Copper-free Sonogashira reactions of 4-hydroxycoumarins with alkynes
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.089

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed direct coupling reactions of 4-hydroxycoumarins with various alkynes under copper-free conditions are described. This transformation is highly effective under mild conditions and the desired products are obtained in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.