(2S,3R,5S,6R)-5-(acetyloxy)-tetrahydro-6-[(methoxymethyl)methyl]-3-(phenylthio)-2H-pyran-2-acetaldehyde | 745032-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-5-(acetyloxy)-tetrahydro-6-[(methoxymethyl)methyl]-3-(phenylthio)-2H-pyran-2-acetaldehyde
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-2-(methoxymethoxymethyl)-6-(2-oxoethyl)-5-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 745032-66-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆S
• 分子量: 368.451
• InChiKey: OQJBPXUECKWTFV-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-5-(acetyloxy)-tetrahydro-6-[(methoxymethyl)methyl]-3-(phenylthio)-2H-pyran-2-acetaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (2R,5R,6S)-5,6-dihydro-2-[(methoxymethoxy)methyl]-5-(phenylthio)-6-{(2Z)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2yl]but-2-enyl}-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新的不可水解模拟物及其与P-选择素的结合亲和力

  摘要：

  维悌希（2的烯化小号，3 - [R，5小号，6 - [R）-5-（乙酰氧基） -四氢- 6 - [（甲氧基甲氧基）甲基] -3-（苯硫基） - 2- ħ吡喃-2-乙醛（（ +）- 10）与{2-[（2 S，3 R，4 R，5 R，6 S）-四氢-3,4,5-三（甲氧基甲氧基）-6-甲基-2 H-吡喃-2 -（基）乙基}三苯基碘化（（（-）- 11）得到（Z）-烯烃衍生物（+）- 12，将其转化为（αR，2 R，3 S，4 R，5 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-5-（苯硫基）-6-{（2 Z）-4-[[2 S，3 S，4 R，5 S，6 S）-四氢-3,4,5-三羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-基]丁-2-烯基} 2 H-吡喃-4-乙酸（8），（αR，2 R，3 S，4 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-6- {4-[（2 S，3 S，4 R，5 S，6小号）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490096
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R)-4-(phenylthio)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 lead(IV) acetate 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 N-乙基异丙基胺 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-5-(acetyloxy)-tetrahydro-6-[(methoxymethyl)methyl]-3-(phenylthio)-2H-pyran-2-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯X的新的不可水解模拟物及其与P-选择素的结合亲和力

  摘要：

  维悌希（2的烯化小号，3 - [R，5小号，6 - [R）-5-（乙酰氧基） -四氢- 6 - [（甲氧基甲氧基）甲基] -3-（苯硫基） - 2- ħ吡喃-2-乙醛（（ +）- 10）与{2-[（2 S，3 R，4 R，5 R，6 S）-四氢-3,4,5-三（甲氧基甲氧基）-6-甲基-2 H-吡喃-2 -（基）乙基}三苯基碘化（（（-）- 11）得到（Z）-烯烃衍生物（+）- 12，将其转化为（αR，2 R，3 S，4 R，5 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-5-（苯硫基）-6-{（2 Z）-4-[[2 S，3 S，4 R，5 S，6 S）-四氢-3,4,5-三羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-基]丁-2-烯基} 2 H-吡喃-4-乙酸（8），（αR，2 R，3 S，4 R，6 S）-四氢-α，3-二羟基-2-（羟甲基）-6- {4-[（2 S，3 S，4 R，5 S，6小号）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490096