N-<2-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl>acetamide | 145949-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl>acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-yl] acetamide；N-[2-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]acetamide
• CAS: 145949-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: AIFPJXBCUMKKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl>acetamide 在 sodium disulfite 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Abbenante, Giovanni; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1791 - 1800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯乙烯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<2-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Abbenante, Giovanni; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1791 - 1800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allylic Alcohols and Amines: An Efficient Route to Chiral Lactones and Lactams
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02667

  日期：2019.9.6

  Rh-catalyzed highly enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of 1,1-disubstituted allylic alcohols and amines has been achieved. By using a chiral hybrid phosphorus ligand, a series of challenging 1,1-disubstituted allylic alcohols and amines were transformed to valuable chiral lactones and lactams with good yields and high enantioselectivities (up to 90% yield and 93% enantiomeric excess

  已经实现了Rh催化的1，1-二取代的烯丙基醇和胺的高对映选择性的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化。通过使用手性杂化磷配体，将一系列具有挑战性的1,1-二取代的烯丙醇和胺转化为有价值的手性内酯和内酰胺，具有良好的收率和高对映选择性（高达90％的收率和93％的对映体过量（ee））在非常温和的反应条件下（50°C，CO / H 2 = 2.5 / 2.5 bar）。此外，还实现了克级反应和多种合成转化，证明了该方法的广泛合成效用。
• DAST-mediated ring-opening of cyclopropyl silyl ethers in nitriles: facile synthesis of allylic amides <i>via</i> a Ritter-type process
  作者：Masayuki Kirihara、Riho Nakamura、Kana Nakakura、Kazuki Tujimoto、Mohamed S. H. Salem、Takeyuki Suzuki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1039/d2ob00940d

  日期：——

  A diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated ring-opening reaction of cyclopropyl silyl ethers in nitriles produced allylic amides in moderate to good yields (up to 87%). Time course studies using ReactIR and O-isotopic labeling mechanistic studies suggested that the present reaction occurs via a Ritter-type process, leading to the formation of allylic amides.

  二乙氨基三氟化硫 (DAST) 介导的环丙基甲硅烷基醚在腈中的开环反应以中等至良好的产率（高达 87%）产生烯丙基酰胺。使用 ReactIR 和 O 同位素标记机理研究的时间过程研究表明，本反应通过Ritter 型过程发生，导致烯丙基酰胺的形成。