(R,R)-2,3-Dimethyltartaric acid | 54809-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-2,3-Dimethyltartaric acid
• 英文别名: (+)-dimethyltartaric acid；(+)-2,3-Dimethyl-weinsaeure；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanedioic acid
• CAS: 54809-00-6
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: CPLWWXZZFYHPJY-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R,R)-2,3-Dimethyltartaric acid 生成 Dimethyl-<(+)-2,3-dimethyl-tartrat>
  参考文献：
  名称：

  A Partial Asymmetric Synthesisviaa Cyclic Oxyphosphorane

  摘要：

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2948
• 作为产物：
  描述：

  二甲基富马酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R,R)-2,3-Dimethyltartaric acid
  参考文献：
  名称：

  A Partial Asymmetric Synthesisviaa Cyclic Oxyphosphorane

  摘要：

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2948

文献信息

• Hahs, Sharon K.; Ortega, Richard B.; Tapscott, Robert E., Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 664 - 672
  作者：Hahs, Sharon K.、Ortega, Richard B.、Tapscott, Robert E.、Campana, Charles F.、Morosin, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 NMR studies on arsenic(III) and antimony(III) dihydroxydicarboxylate complexes
  作者：Dragoslav Marcovich、Robert E. Tapscott

  DOI：10.1021/ja00538a002

  日期：1980.8
• Diastereoselective Pinacol Coupling Reactions ofα-Ketoamides Mediated by SmI2: Synthesis of Enantiomerically PureR andS Quaternary Tartaric Acids
  作者：Sam Min Kim、Il Suk Byun、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000218)39:4<728::aid-anie728>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18
• US4966726A
  申请人：——

  公开号：US4966726A

  公开（公告）日：1990-10-30