Dimethyl-<(+)-2,3-dimethyl-tartrat> | 15309-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl-<(+)-2,3-dimethyl-tartrat>
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 15309-44-1；15309-47-4；26515-01-5；74956-34-6
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: DFUOCXQEKZFLHR-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基富马酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Dimethyl-<(+)-2,3-dimethyl-tartrat>
  参考文献：
  名称：

  A Partial Asymmetric Synthesisviaa Cyclic Oxyphosphorane

  摘要：

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2948

文献信息

• A Partial Asymmetric Synthesis<i>via</i>a Cyclic Oxyphosphorane
  作者：Motoo Muroi、Yuzo Inouye、Minoru Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.42.2948

  日期：1969.10

  A partial asymmetric synthesis was achieved in the carbon-carbon condensation which involved the reaction of (−)-menthyl pyruvate with trimethyl phosphite, followed by alkaline hydrolysis of the intermediate cyclic oxyphosphorane to yield (−)-(S:S)-2,3-dimethyltartaric acid. With knowledge of absolute configurations of both the chiral center and the predominant enantiomer of the product, an ex post facto interpretation of the steric course was made on the basis of relative steric stability of transition state conformations of the addition step of III to I.

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。