(R)-2-hydroxy-N,2-dimethylpent-4-enamide | 207223-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-N,2-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-N,2-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 207223-33-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: KZXLYBBEGDFZQY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-N,2-dimethylpent-4-enamide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722820
• 作为产物：
  描述：

  2R,5S,6R-2,4,5-trimethyl-2-(2-propenyl)-6-phenyl-morpholin-3-one 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-N,2-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有立体选择性氧化酰胺化作用的（-）-Aphanorphine的对映选择性方法†

  摘要：

  （-）-Aphanorphine（91％ee）的形式对映选择性合成得以完成，最终以（+）- O-甲基Aphanorphine的制备而告终。该方法包括通过适当官能化的α-羟基戊烯酸衍生物的分子内氧化酰胺化，非对映选择性地合成关键的3，5-二取代的吡咯烷酮中间体。用作潜在的N-甲基基团的后期N-甲酰基保护被用作保护基团转换和随后与本方法有关的所有其他Aphanorphine合成中实现的N-甲基化策略的简单替代物。

  DOI：

  10.1039/c3ra44037k