[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]oxan-2-yl]methyl benzoate | 143520-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 143520-22-3
• 化学式: C₃₈H₃₉N₂O₁₁P
• 分子量: 730.708
• InChiKey: VGOHMODVZHUNRE-LRHUTNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用糖吡喃糖基N，N，N'，N'-四甲基氨基磷酸酯作为稳定的糖基供体，有效构建1,2-反式-β-糖苷键

  摘要：

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92679-0