meso-2,3-Dimethyl-weinsaeure | 14812-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-2,3-Dimethyl-weinsaeure
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-dimethylbutanedioic acid
• CAS: 14812-52-3
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: CPLWWXZZFYHPJY-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 meso-2,3-Dimethyl-weinsaeure 在 乙醚 作用下， 生成 二甲基(2R,3S)-2,3-二羟基-2,3-二甲基丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cathodic Reduction of Negatively Substituted Ketones: α-Ketoacids and β-Ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-2-烯二酸 在 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 作用下， 生成 meso-2,3-Dimethyl-weinsaeure
  参考文献：
  名称：

  A Partial Asymmetric Synthesisviaa Cyclic Oxyphosphorane

  摘要：

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2948

文献信息

• Studies of<i>C</i>-Substituted Tartaric Acid. I. The Preparation of Optically Active 2-Methyltartaric and 2, 3-Dimethyltartaric Acid
  作者：Susumu Tatsumi、Yoshiharu Izumi、Masami Imaida、Yoshio Fukuda、Shiro Akabori

  DOI：10.1246/bcsj.39.602

  日期：1966.3

  Two racemic forms of 2-methyltartaric acid were prepared, and their optical resolutions were performed. Four optically active isomers were obtained. 2, 3-Dimethyltartaric acid was also prepared and separated into two isomeric optically inactive forms. The isomer with the higher melting point could be resolved into two optically active isomers, but the other, with the lower melting point, could not

  制备了两种外消旋形式的 2-甲基酒石酸，并对其进行了光学拆分。获得四种旋光异构体。2, 3-二甲基酒石酸也被制备并分离成两种异构的旋光形式。熔点较高的异构体可以分解为两种旋光异构体，而另一种熔点较低的异构体则不能。因此，前者属于外消旋构型，而后者属于内消旋构型。
• Cathodic Reduction of Negatively Substituted Ketones: α-Ketoacids and β-Ketoesters
  作者：RICHARD E. JUDAY

  DOI：10.1021/jo01101a018

  日期：1958.7
• A Partial Asymmetric Synthesis<i>via</i>a Cyclic Oxyphosphorane
  作者：Motoo Muroi、Yuzo Inouye、Minoru Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.42.2948

  日期：1969.10

  A partial asymmetric synthesis was achieved in the carbon-carbon condensation which involved the reaction of (−)-menthyl pyruvate with trimethyl phosphite, followed by alkaline hydrolysis of the intermediate cyclic oxyphosphorane to yield (−)-(S:S)-2,3-dimethyltartaric acid. With knowledge of absolute configurations of both the chiral center and the predominant enantiomer of the product, an ex post facto interpretation of the steric course was made on the basis of relative steric stability of transition state conformations of the addition step of III to I.

  在碳-碳缩合过程中实现了部分不对称合成，包括(-)-丙酮酸门酯与亚磷酸三甲酯的反应，然后对中间环氧磷烷进行碱性水解，生成(-)-(S:S)-2,3-二甲基酒石酸。在了解了手性中心和产物的主要对映体的绝对构型后，根据 III 与 I 的加成步骤的过渡态构象的相对立体稳定性，对立体过程进行了事后解释。